2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutane | 91969-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutane
• 英文别名: 3-Benzyl-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 91969-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UHYGSLAKUAKRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutane 在 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-甲基-1-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  The Migration Aptitude of Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propyl System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00880a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Epoxy-3-methyl-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)butane 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜与丁基锂的立体有择脱硫。羰基化合物合成环氧化物和烯丙醇的新方法

  摘要：

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2463

文献信息

• Secondary isotope effects in dioxirane epoxidations. Concerted or step-wise mechanism?
  作者：Yiannis Angelis、Xiaojun Zhang、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01256-7

  日期：1996.8

  The inverse α- and β-secondary isotope effects found for the epoxidation reaction of dimethyl dioxirane (DMD) with alkenes support a non polar concerted mechanism.

  二甲基二环氧乙烷（DMD）与烯烃的环氧化反应中发现的逆α-和β-二次同位素效应支持非极性协同机制。
• Stereospecific Desulfinylation of α,β-Epoxy Sulfoxides with Butyllithium. A New Synthesis of Epoxides and Allylic Alcohols from Carbonyl Compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.2463

  日期：1986.8

  easily prepared from carbonyl compounds and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxide, with 1 equivalent of butyllithium at low temperature gave epoxides in good yields. The similar α,β-epoxy sulfoxides having an arylmethyl group at the α-position gave 3-aryl-allylic alcohols upon treatment with excess butyllithium at −70 °C. These reactions offer a simple and useful approach to the synthesis of epoxides and 3-aryl-allylic

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。
• Allyltitanium triphenoxide: selective cleavage of oxiranes at the more substituted carbon atom
  作者：Tetsuaki Tanaka、Tetsuya Inoue、Katsuhide Kamei、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39900000906

  日期：——

  Allyltitanium triphenoxide was found to be an excellent reagent for regioselective allylation at the more substituted carbon atom of oxiranes.

  发现烯丙基三氧化二铝是在氧杂环丁烷的更多取代的碳原子上区域选择性烯丙基化的极佳试剂。
• TANAKA, TETSUAKI;INOUE, TETSUYA;KAMEI, KATSUHIDE;MURAKEMI, KAZUO;IWATA, C+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 906-908
  作者：TANAKA, TETSUAKI、INOUE, TETSUYA、KAMEI, KATSUHIDE、MURAKEMI, KAZUO、IWATA, C+

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;YAMAKAWA, KOJ, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2379-2382
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、YAMAKAWA, KOJ

  DOI：——

  日期：——