N-phenyl-2-(aminomethyl)-4-methoxyphenol | 84819-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(aminomethyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-((phenylamino)methyl)phenol；N-(2-hydroxy-5-methoxybenzyl)aniline；2-(anilinomethyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 84819-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FZFDIIQOKPWPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  408.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(aminomethyl)-4-methoxyphenol 、 copper diacetate 以 not given 为溶剂， 生成 copper(II) 4-methoxy-2-((phenylamino)methyl)phenolate acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基亚氨基甲基苯酚，2-苯基氨基甲基苯酚及其铜（II）配合物

  摘要：

  摘要描述了2-苯基亚氨基甲基苯酚（I）和2-苯基氨基甲基苯酚（II）的合成。电位测定的胺（II）的酸解离常数与取代基常数有关。由于席夫碱（I）的水解作用，因此无法获得这些值。胺（II）的红外光谱表明通过OH⋯N氢键形成螯合环。Schiff碱（I）的NMR光谱与酚亚胺互变异构体一致，而不与酮胺互变异构体一致。配体（I）与铜（II）形成双配合物，而胺（II）在乙酸根阴离子存在下形成铜（II）配合物；这些材料的磁测量表明在固态下没有金属与金属的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)88934-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl-2-(aminomethyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  质子核磁共振波谱分析各种苯并恶嗪和吡azine并恶嗪衍生物的恶嗪环稳定性

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810721

文献信息

• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ-Fe2O3@HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• Hydroxybenzylamino derivatives as anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04578390A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Hydroxybenzylamino derivatives have been prepared from an appropriate hydroxybenzaldehyde and an amine followed by reduction. These compounds are found to be active topical anti-inflammatory agents.

  羟基苯甲醛和胺经还原反应制备了羟基苯基氨基衍生物。这些化合物被发现是有效的局部抗炎药物。
• Hydroxybenzylamino-aryl compounds, process for preparing and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0081782A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  Hydroxybenzylaminobenzenes of structural formula (I) are disclosed wherein: R is (a) fluoro; (b) methoxy, ethoxy, n-propoxy or i-propoxy; (c) methylthio, ethylthio, n-propylthio or i-propylthio; (d) -OCH2-O; (e) -COOH; or (f) aryloxy; R1 is (a) unsubstituted or substituted phenyl; or (b) unsubstituted or substituted heteroaryl; n is 1 or 2. These compounds have been prepared from an appropriate hydroxybenzaldehyde and an amine followed by reduction. These compounds are found to be active topical anti-inflammatory agents.

  公开了结构式（I）的羟基苄氨基苯，其中：R 是 (a) 氟；(b) 甲氧基、乙氧基、正丙氧基或一丙氧基；(c) 甲硫基、乙硫基、正丙硫基或一丙硫基；(d) -OCH2-O；(e) -COOH；或 (f) 芳氧基；R1 是 (a) 未取代或取代的苯基；或 (b) 未取代或取代的杂芳基；n 是 1 或 2。 这些化合物是由适当的羟基苯甲醛和胺经过还原制备而成。 这些化合物被发现是具有活性的局部抗炎剂。
• Hammond, Milton L.; Zambias, Robert A.; Chang, Michael N., Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 3, p. 909 - 918
  作者：Hammond, Milton L.、Zambias, Robert A.、Chang, Michael N.、Jensen, Norman P.、McDonald, John、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HAMMOND, MILTON L.;ZAMBIAS, ROBERT A.;CHANG, MICHAEL N.;JENSEN, NORMAN P.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 908-918
  作者：HAMMOND, MILTON L.、ZAMBIAS, ROBERT A.、CHANG, MICHAEL N.、JENSEN, NORMAN P.+

  DOI：——

  日期：——