2-Octylthio-1H-1,3-benzimidazole | 92701-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Octylthio-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 2-(octylthio)-；2-octylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 92701-21-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂S
• mdl: MFCD00159967
• 分子量: 262.419
• InChiKey: SAKANVUQFKREHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  420.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Octylthio-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  S-取代-2-巯基苯并咪唑类似物对脲酶抑制和DPPH自由基清除潜力的评价：合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02653-1

文献信息

• Substituted imidazole and pyridine derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05106863A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  Novel substituted imidazole and pyridine derivatives and their synthesis are disclosed. The derivatives inhibit the enzyme, H.sup.+ /K.sup.+ ATPase, and are therefore useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  本文披露了一种新型的咪唑和吡啶衍生物以及它们的合成方法。这些衍生物可以抑制H.sup.+ /K.sup.+ ATPase酶的活性，因此可以用于治疗胃肠道疾病。
• US5106863A
  申请人：——

  公开号：US5106863A

  公开（公告）日：1992-04-21