N,N-dimethyl-P-phenylphosphonamidithionic chloride | 5075-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-P-phenylphosphonamidithionic chloride
• 英文别名: (N.N-Dimethylamido)-phenylchlorothiophosphonat；N-[chloro(phenyl)phosphinothioyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 5075-14-9
• 化学式: C₈H₁₁ClNPS
• 分子量: 219.675
• InChiKey: XPEDMAHUYULDEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-P-phenylphosphonamidithionic chloride 、 二甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-P-phenylphosphonothioic diamide
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a methylenethioxophosphorane (thiophosphene) intermediate in nucleophilic substitution at a benzylthiophosphonyl centre

  摘要：

  对-NO2C6H4CH2P(S)(NMe2)Cl 与 Et2NH 的反应速率极高，与 Et2ND 形成的产物的苄基亚甲基中存在氘，以及在竞争的 Me2NH 和 Et2NH 之间相对缺乏区分，这些都表明了一种消除-加成的取代机理，中间体 6 为三配位 PV 亚甲基硫氧磷烷（硫磷烷）。

  DOI：

  10.1039/c39900001745
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 苯基硫代膦酰二氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-P-phenylphosphonamidithionic chloride
  参考文献：
  名称：

  磷代氨基硫代和磷代亚氨基氯化物的动态核磁共振研究

  摘要：

  NN -二异丙基- P -alkylphosphonamidothioic氯化物，RP（S）（Cl）的NPR我2（R = Me中，卜吨，或pH），显示非等效Ñ在低温下在质子核磁共振谱-异丙基的基团。异丙基位点交换的障碍已通过迭代带状分析确定，范围为9–12.6 kcal mol –1。尽管也考虑了其他解释，但这些数据被认为是指PN键的旋转。相应的NN-二甲基化合物在低温下不显示任何N-甲基不等价性。R 1 P（Cl）–NR的某些类似膦酰亚磷化合物中PN键旋转的障碍还测量了2 2，并结合文献数据进行了讨论。尽管NN-二甲基化合物表现出与P-烷基取代基不同的反空间效应，但P–N旋转势垒通常随烷基取代基的空间体积而增加。该P -叔丁基的化合物不显示围绕在低温（-100至-150℃）的磷-碳键的旋转受阻的任何证据。

  DOI：

  10.1039/p29760001052

文献信息

• Dynamic nuclear magnetic resonance investigation of phosphonamidothioic and phosphonamidous chlorides
  作者：James Burdon、Jacqueline C. Hotchkiss、W. Brian Jennings

  DOI：10.1039/p29760001052

  日期：——

  chlorides, RP(S)(Cl)NPri2(R = Me, But, or Ph), show non-equivalent N-isopropyl groups in the proton n.m.r. spectra at low temperature. The barriers to isopropyl site-exchange have been determined by iterative bandshape analysis and lie in the range 9–12.6 kcal mol–1. These data are believed to refer to P–N bond rotation though alternative explanations are also considered. The corresponding NN-dimethyl

  NN -二异丙基- P -alkylphosphonamidothioic氯化物，RP（S）（Cl）的NPR我2（R = Me中，卜吨，或pH），显示非等效Ñ在低温下在质子核磁共振谱-异丙基的基团。异丙基位点交换的障碍已通过迭代带状分析确定，范围为9–12.6 kcal mol –1。尽管也考虑了其他解释，但这些数据被认为是指PN键的旋转。相应的NN-二甲基化合物在低温下不显示任何N-甲基不等价性。R 1 P（Cl）–NR的某些类似膦酰亚磷化合物中PN键旋转的障碍还测量了2 2，并结合文献数据进行了讨论。尽管NN-二甲基化合物表现出与P-烷基取代基不同的反空间效应，但P–N旋转势垒通常随烷基取代基的空间体积而增加。该P -叔丁基的化合物不显示围绕在低温（-100至-150℃）的磷-碳键的旋转受阻的任何证据。
• Evidence for a methylenethioxophosphorane (thiophosphene) intermediate in nucleophilic substitution at a benzylthiophosphonyl centre
  作者：Michael P. Coogan、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/c39900001745

  日期：——

  The remarkably high rate of the reaction of p-NO2C6H4CH2P(S)(NMe2)Cl with Et2NH, the presence of deuterium in the benzylic methylene group of the product formed with Et2ND, and the relative lack of discrimination between competing Me2NH and Et2NH, suggest an elimination–addition mechanism for substitution, with a three-coordinate PV methylenethioxophosphorane (thiophosphene) intermediate 6.

  对-NO2C6H4CH2P(S)(NMe2)Cl 与 Et2NH 的反应速率极高，与 Et2ND 形成的产物的苄基亚甲基中存在氘，以及在竞争的 Me2NH 和 Et2NH 之间相对缺乏区分，这些都表明了一种消除-加成的取代机理，中间体 6 为三配位 PV 亚甲基硫氧磷烷（硫磷烷）。
• COOGAN, MICHAEL P.;HARGER, MARTIN J. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N4, C. 1745-1746
  作者：COOGAN, MICHAEL P.、HARGER, MARTIN J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Coogan Michael P., Harger Martin J. P., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 10, S 2101-2107
  作者：Coogan Michael P., Harger Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Coogan, Michael P.; Harger, Martin J. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2101 - 2108
  作者：Coogan, Michael P.、Harger, Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——