2-(溴甲基)-4-苯基四氢呋喃 | 85268-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-4-苯基四氢呋喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-bromomethyl-4-phenyltetrahydrofuran；2-(bromomethyl)-4-phenyloxolane
• CAS: 85268-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: VMZYLZHFKFJQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-4-苯基四氢呋喃 、 烯丙基三甲基硅烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-Allyl-2-methyl-4-phenyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Silver-induced allylation of .beta.-bromo ethers with allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a042
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-pent-4-en-1-ol 在 methioninol-derived (Schiff base)vanadium(V) 叔丁基过氧化氢 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1152.0h， 以88%的产率得到2-(溴甲基)-4-苯基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  溴化物的（席夫碱）钒（V）络合物催化氧化——一种原位生成溴的新方法及其在功能化环醚合成中的应用

  摘要：

  （席夫碱）钒（V）配合物 5 与三齿亚胺助剂用作催化剂，用于在非水溶剂中用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 氧化 Br−。该反应已用于将取代的 4-戊烯-1-醇转化为 5-外溴环化产物，包括用于合成全反式构型 2,3,4 的非对映异构纯杂环前体， 5-取代的四氢呋喃 2-epi-magnosalicin。用 pyHBr、TBHP 和钒 (V) 催化剂 5 的试剂组合处理 ψ 取代的双（高烯丙基）醇，得到 6-内环化产物，即溴化四氢吡喃，作为主要化合物。51V NMR、ESI-MS、支持反应选择性研究表明，新的溴化反应的机制由依赖钒和非依赖钒的步骤组成。（席夫碱）钒（V）化合物 5 是通过原位形成相应的叔丁基过氧配合物来活化 TBHP 所必需的。该试剂氧化 Br-，在反应条件下提供 Br2 作为活性溴化试剂。由此产生的分子溴以稳定的速率释放到溶液中，并用作在第二个独立于钒的步骤中从双（高烯丙基）醇合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400071

文献信息

• Tetrahydrofuran compounds and analogs thereof
  申请人：Yoshitomi Phamaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04414216A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  There are disclosed tetrahydrofuran compounds and analogs thereof of the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein X is oxygen or sulfur, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, and Am is a group of the formula: ##STR2## wherein Z is oxygen or sulfur, R.sup.3 is hydrogen or halogen, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or phenyl which may be substituted by 1 to 3 substituents at any position(s) on the phenyl nucleus, each substituent being independently selected from halogen, lower alkyl and lower alkoxy, and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl. Such compounds are useful as neuroleptics.

  公开了具有下述通式的四氢呋喃化合物及其类似物，以及其药学上可接受的酸加成盐：##STR1## 其中X为氧或硫，R1和R2各自为氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，Am为下述通式所示的基团：##STR2## 其中Z为氧或硫，R3为氢或卤素，R4为氢、低级烷基或苯基，该苯基可在任何位置上被1至3个取代基取代，每个取代基独立选自卤素、低级烷基和低级烷氧基，R5为氢或低级烷基。此类化合物可作为神经安定剂使用。
• Microwave-assisted generation of alkoxyl radicals and their use in additions, β-fragmentations, and remote functionalizations
  作者：Jens Hartung、Kristina Daniel、Thomas Gottwald、Andreas Groß、Nina Schneiders

  DOI：10.1039/b603480b

  日期：——

  solvents affords alkoxyl radicals, which were identified by (i) spin adduct formation (EPR-spectroscopy) and (ii) fingerprint-type selectivities in intramolecular additions (stereoselective synthesis of disubstituted tetrahydrofurans), beta-fragmentations (formation of carbonyl compounds), and C,H-activation of aliphatic subunits, by delta-selective hydrogen atom transfer. C-Radicals formed from oxygen-centered

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。
• HISAO, NISHIYAMA;TOSHIO, NARITOMI;KOJO, SAKUTA;KENJI, ITOH, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1557-1559
  作者：HISAO, NISHIYAMA、TOSHIO, NARITOMI、KOJO, SAKUTA、KENJI, ITOH

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC PYRIMIDIN-4-CARBOXAMIDES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION, ASTHMA AND COPD
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20120053164A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD. Formula (I), wherein A is selected from among a single bond, ═CH—, —CH 2 —, —O—, —S—, and —NH—; wherein n is 1, 2 or 3; wherein Z is C or N, the other variables are as defined in the claims, as well as in form of their acid addition salts with pharmacologically acceptable acids.
• US4414216A
  申请人：——

  公开号：US4414216A

  公开（公告）日：1983-11-08