1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 29974-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 2,3-epoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexanone；1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；2,3-Epoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexanon
• CAS: 29974-13-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CTKCMJNQEZVSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 在 氩 作用下， 反应 1.0h， 以standard gave peaks for 3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (81.9 area %) and 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (18 area %)的产率得到3-羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 3-hydroxy-2,6,6,-trimethyl-2

  摘要：

  一种用于制造3-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-2-酮的方法，该化合物是角黄素合成的中间体，在钯（O）配合物存在下，通过异构化1,1,3-三甲基-7-氧代双环[4.1.0]庚烷-2-酮制备。其中，该钯（O）配合物为公式##STR1##的丙酮衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2为芳基，R.sup.3和R.sup.4为氢或单价碳氢基团，可选择携带羰基功能，该方法还包括公式（R.sup.5）.sub.2P-R.sup.6-P（R.sup.5）.sub.2的双苯基膦衍生物，其中R.sup.5为苯基或甲苯基，R.sup.6是C.sub.2-C.sub.4烷基，可选择带有一种或多种惰性有机基团的取代基，以及公式P（R.sup.7）.sub.3的三苯基膦。其中，R.sup.7是可选择烷基取代的苯基基团。

  公开号：

  US04532358A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮，酸和酯的二甲基二环氧乙烷环氧化。

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷（作为丙酮溶液）的氧转移，以优异的产率分离出相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94547-7

文献信息

• Isomerisierung von 1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-on
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0133711A2

  公开（公告）日：1985-03-06

  Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-on, einem Zwischenprodukt in Canthaxanthinsynthesen, durch Isomerisierung von 1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-on in Gegenwart eines Palladium(0)-Komplexes eines Acetonderivates der Formel worin R1 und R2 Aryl bedeuten und R3 und R4 Wasserstoff oder einwertige, gegebenenfalls eine Carbonylfunktion aufweisende Kohlenwasserstoffreste bezeichnen, eines Bis-(diphenylphosphino)-Derivates der Formel worin R5 Phenyl oder Tolyl bezeichnet und R6 eine gegebenenfalls mit einem oder mehreren inerten organischen Resten substituierte C2-C4-Alkylengruppe darstellt, und eines Triarylphosphins der Formel worin R7 einen gegebenenfalls alkylsubstituierten Phenylrest bedeutet.

  一种制备 3-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮（一种角黄素合成的中间体）的工艺，该工艺是通过 1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-酮在式 1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-酮的丙酮衍生物的钯(0)络合物存在下进行异构化来实现的 式中 R1 和 R2 表示芳基，R3 和 R4 表示氢或任选具有羰基官能团的一价烃基的双-(二苯基膦)衍生物的钯(0)络合物。 式中 R5 表示苯基或甲苯基，R6 表示任选被一个或多个惰性有机基取代的 C2-C4 亚烷基，以及式中的三芳基膦。 其中 R7 表示任选被烷基取代的苯基。
• Adam, Waldemar; Hadjiarapoglou, Lazaros; Smerz, Alex, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 227 - 232
  作者：Adam, Waldemar、Hadjiarapoglou, Lazaros、Smerz, Alex

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;NESTLER, BERND, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 331-334
  作者：ADAM, WALDEMAR、HADJIARAPOGLOU, LAZAROS、NESTLER, BERND

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;SMERZ, ALEX, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 227-232
  作者：ADAM, WALDEMAR、HADJIARAPOGLOU, LAZAROS、SMERZ, ALEX

  DOI：——

  日期：——
• US4532358A
  申请人：——

  公开号：US4532358A

  公开（公告）日：1985-07-30