N'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactonoyl)-4-toluenesulfonohydrazide | 138963-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactonoyl)-4-toluenesulfonohydrazide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-hydroxy-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanehydrazide
• CAS: 138963-23-2
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₈S
• 分子量: 724.875
• InChiKey: XHXWCXZYSVWBIC-ROZBJHDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-4-toluenesulfonohydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以5%的产率得到(Z)-2'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosylidene)toluene-4-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第5部分。缩水甘油基1，5-内酯甲苯磺酰基甲苯磺酰肼的合成†

  摘要：

  的苄基和酰基保护glyconolactone甲苯磺酰腙6，9，12，16，和19（方案1）通过处理所述半缩醛以良好的收率制备4，7，10，14，和17与Ñ -tosylhydrazine，得到所述ñ -glycosylhydrazines 5，8，11，15，和18，并通过与氧化这些hydraz尝试ñ-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，与CrO 3-二吡啶配合物或重铬酸吡啶鎓存在。在N-苯基马来酰亚胺，富马酸二甲酯或丙烯腈的存在下，对6（方案2）的钠帆20进行光解，可以令人满意的收率得到相应的环丙烷21 – 28。Phololytic或苯酚和由4- melhoxyphenol的热分解苷化20，得到端基异构苷29日/ 30和31 / 32，在等温分解过程中的收率略高。丙-2-醇的光解糖基化仅以低产率得到糖苷33和34。将产物的收率和比

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740845

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 5. Synthesis of Glycono-1,5-lactone Tosylhydrazones as Precursors of Glycosylidene Carbenes
  作者：Sissi E. Mangholz、Andrea Vaseha

  DOI：10.1002/hlca.19910740845

  日期：1991.12.11

  only. Yields and ratios of products were compared to those obtained with the diazirine 1 as a source of glycosylidene carbenes. While the yields from 20 are lower, the ratios of products obtained in the photolytic reactions are in agreement with the formation of a common intermediate from both carbene precursors.

  的苄基和酰基保护glyconolactone甲苯磺酰腙6，9，12，16，和19（方案1）通过处理所述半缩醛以良好的收率制备4，7，10，14，和17与Ñ -tosylhydrazine，得到所述ñ -glycosylhydrazines 5，8，11，15，和18，并通过与氧化这些hydraz尝试ñ-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，与CrO 3-二吡啶配合物或重铬酸吡啶鎓存在。在N-苯基马来酰亚胺，富马酸二甲酯或丙烯腈的存在下，对6（方案2）的钠帆20进行光解，可以令人满意的收率得到相应的环丙烷21 – 28。Phololytic或苯酚和由4- melhoxyphenol的热分解苷化20，得到端基异构苷29日/ 30和31 / 32，在等温分解过程中的收率略高。丙-2-醇的光解糖基化仅以低产率得到糖苷33和34。将产物的收率和比