Phenylthiophosphonsaeure-butylester-chlorid | 17729-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylthiophosphonsaeure-butylester-chlorid
• 英文别名: Butoxy-chloro-phenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；butoxy-chloro-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 17729-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClOPS
• 分子量: 248.713
• InChiKey: LCXUTASROWABGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylthiophosphonsaeure-butylester-chlorid 、 p-anisidine-ND2 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯基膦酰氯硫代磷酸正丁酯在乙腈中的苯胺分解：合成，表征，动力学研究和反应机理

  摘要：

  本文描述了一种在温和条件下合成邻丁基苯基膦酰氯硫代邻苯二甲酸酯（4）的简单优化方法。目标化合物的特征在于1 H核磁共振（NMR），13 C-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱。通过在乙腈中的Gaussian 09程序中使用B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平进行优化来确认4的表观结构。4与X-苯胺（XC 6 H 4 NH 2）和氘代X-苯胺（XC 6 H 4 ND ）的亲核取代反应2）在55.0°C下于乙腈中进行了动力学研究。在苯胺与X的自由能关系看上去双相凹向上与X = H，且X = 3-的MeO之间休息区域，赋予大的负ρ X和小的正β X的值。当亲核试剂从弱碱性苯胺变为强碱性苯胺时，氘的动力学同位素效应为次要逆（k H / k D  <1：0.789-0.995），并且幅度（k H / k D）增加。协调一致的S N根据选择性参数和氘动力学同位素效应随X的变化趋势，提出了2种机理。

  DOI：

  10.1002/poc.3679
• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 、 苯基硫代膦酰二氯 反应 32.0h， 生成 Phenylthiophosphonsaeure-butylester-chlorid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯基膦酰氯硫代磷酸正丁酯在乙腈中的苯胺分解：合成，表征，动力学研究和反应机理

  摘要：

  本文描述了一种在温和条件下合成邻丁基苯基膦酰氯硫代邻苯二甲酸酯（4）的简单优化方法。目标化合物的特征在于1 H核磁共振（NMR），13 C-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱。通过在乙腈中的Gaussian 09程序中使用B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平进行优化来确认4的表观结构。4与X-苯胺（XC 6 H 4 NH 2）和氘代X-苯胺（XC 6 H 4 ND ）的亲核取代反应2）在55.0°C下于乙腈中进行了动力学研究。在苯胺与X的自由能关系看上去双相凹向上与X = H，且X = 3-的MeO之间休息区域，赋予大的负ρ X和小的正β X的值。当亲核试剂从弱碱性苯胺变为强碱性苯胺时，氘的动力学同位素效应为次要逆（k H / k D  <1：0.789-0.995），并且幅度（k H / k D）增加。协调一致的S N根据选择性参数和氘动力学同位素效应随X的变化趋势，提出了2种机理。

  DOI：

  10.1002/poc.3679

文献信息

• Bliznyuk,N.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1064 - 1067
  作者：Bliznyuk,N.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anilinolysis of <i>O</i> -butyl phenyl phosphonochloridothioate in acetonitrile: Synthesis, characterization, kinetic study, and reaction mechanism
  作者：Hasi Rani Barai、Ji-hoon Kim、Sang Woo Joo

  DOI：10.1002/poc.3679

  日期：2017.10

  were characterized by 1H‐nuclear magnetic resonance (NMR), 13C‐NMR, and 31P‐NMR spectroscopy, as well as mass spectroscopy. The apparent structure of 4 was confirmed by optimization using the B3LYP/6‐311 + G(d,p) level in the Gaussian 09 program in acetonitrile. The nucleophilic substitution reactions of 4 with X‐anilines (XC6H4NH2) and deuterated X‐anilines (XC6H4ND2) were investigated kinetically in

  本文描述了一种在温和条件下合成邻丁基苯基膦酰氯硫代邻苯二甲酸酯（4）的简单优化方法。目标化合物的特征在于1 H核磁共振（NMR），13 C-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱。通过在乙腈中的Gaussian 09程序中使用B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平进行优化来确认4的表观结构。4与X-苯胺（XC 6 H 4 NH 2）和氘代X-苯胺（XC 6 H 4 ND ）的亲核取代反应2）在55.0°C下于乙腈中进行了动力学研究。在苯胺与X的自由能关系看上去双相凹向上与X = H，且X = 3-的MeO之间休息区域，赋予大的负ρ X和小的正β X的值。当亲核试剂从弱碱性苯胺变为强碱性苯胺时，氘的动力学同位素效应为次要逆（k H / k D  <1：0.789-0.995），并且幅度（k H / k D）增加。协调一致的S N根据选择性参数和氘动力学同位素效应随X的变化趋势，提出了2种机理。