1-phenyl-3,3-biphenyleneallene | 2841-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-biphenyleneallene
• 英文别名: 1-Phenyl-3,3-biphenylen-allen；1-Phenyl-3,3-biphenylenallen
• CAS: 2841-39-6
• 化学式: C₂₁H₁₄
• 分子量: 266.342
• InChiKey: IPRBJFCTZQRMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,3-biphenyleneallene 以956 mg的产率得到3-(9-fluorenylidene)-2-phenyl-4-phenylmethylenespiro[cyclobutane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  在形成蓝色并四苯之前先依次形成黄色，红色和橙色的1-苯基-3,3-联亚苯基-丙二烯-二烯：反式-3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷中的螺旋度反转。

  摘要：

  1-苯基-3,3-联苯撑亚戊烯（2）是9-苯基乙炔基芴（1）的碱催化重排产物，产生黄色的头对尾二聚体6，在温热时，该二聚体6转化为红色的尾巴-尾异构体反式3，4-二苯基-1，2-双（芴基）环丁烷（7），其中两个芴基部分严重重叠。7个芴基部分的螺旋感与苯基取代基的螺旋感匹配，并且芴基部分之间的平面间角为41度。在80摄氏度下，6异构化为橙色的顺式3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷（8），在110摄氏度下转变为橙色的反式非对映异构体9，从而重叠的芴基的螺旋度部分与7中的部分相反，因此它们与环氢原子对齐，和芴烯部分之间的平面角现在是60度。在180摄氏度下，6重排为二螺并二氢并四苯3和蓝色的电致发光二茚四烯4，其易于被氧化为过氧化物5。在固态下，3和4均采用具有Ci对称性的结构（仅是一个反转中心），使得中心多环框架是非平面的。用tBuOK在DMSO中使黄色的首尾艾伦二聚体6脱质子并用HOAc进行质子化，产生[1

  DOI：

  10.1002/chem.200501169
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylethynylfluorene 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-3,3-biphenyleneallene
  参考文献：
  名称：

  在形成蓝色并四苯之前先依次形成黄色，红色和橙色的1-苯基-3,3-联亚苯基-丙二烯-二烯：反式-3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷中的螺旋度反转。

  摘要：

  1-苯基-3,3-联苯撑亚戊烯（2）是9-苯基乙炔基芴（1）的碱催化重排产物，产生黄色的头对尾二聚体6，在温热时，该二聚体6转化为红色的尾巴-尾异构体反式3，4-二苯基-1，2-双（芴基）环丁烷（7），其中两个芴基部分严重重叠。7个芴基部分的螺旋感与苯基取代基的螺旋感匹配，并且芴基部分之间的平面间角为41度。在80摄氏度下，6异构化为橙色的顺式3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷（8），在110摄氏度下转变为橙色的反式非对映异构体9，从而重叠的芴基的螺旋度部分与7中的部分相反，因此它们与环氢原子对齐，和芴烯部分之间的平面角现在是60度。在180摄氏度下，6重排为二螺并二氢并四苯3和蓝色的电致发光二茚四烯4，其易于被氧化为过氧化物5。在固态下，3和4均采用具有Ci对称性的结构（仅是一个反转中心），使得中心多环框架是非平面的。用tBuOK在DMSO中使黄色的首尾艾伦二聚体6脱质子并用HOAc进行质子化，产生[1

  DOI：

  10.1002/chem.200501169