N-cyanomethyl 4-nitrophenylsulfonamide | 103472-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyanomethyl 4-nitrophenylsulfonamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 103472-15-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₄S
• mdl: MFCD01212728
• 分子量: 241.227
• InChiKey: WRWXPWXVKSSFQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  467.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷 、 三氯硫氯甲烷 、 N-cyanomethyl 4-nitrophenylsulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Cyanomethyl-N-trichloromethylthio 4-nitrophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides

  摘要：

  式为：##STR1## 其中 R 是含有 6 到 12 个碳原子的芳基或含有 7 到 14 个碳原子的芳基烷基，可选地取代为 1 到 3 个取自下列基团的基团：1 到 6 个碳原子的低碳基、1 到 6 个碳原子的低烷氧基、1 到 6 个碳原子的低硫代烷基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺酰基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基或羧基；1 到 10 个碳原子的烷基、3 到 10 个碳原子的环烷基、2 到 6 个碳原子的低烯基或 2 到 6 个碳原子的低炔基，均可选地取代为 1 到 3 个卤素原子；低烷氧基烷基；低碳基烯基碳酰氧基；低烷基硫代烷基；低烷基磺酰基烷基；或低烷基磺基烷基；R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、1 到 6 个碳原子的低烷基、6 到 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或者一起形成一个烷基桥以形成含有 3 到 10 个碳原子的环烷基；R.sup.3 是取代有 3 到 6 个卤素原子或三卤乙烯的 1 到 3 个碳原子的烷基的杀真菌剂。

  公开号：

  US04652556A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-cyanomethyl 4-nitrophenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides

  摘要：

  式为：##STR1## 其中 R 是含有 6 到 12 个碳原子的芳基或含有 7 到 14 个碳原子的芳基烷基，可选地取代为 1 到 3 个取自下列基团的基团：1 到 6 个碳原子的低碳基、1 到 6 个碳原子的低烷氧基、1 到 6 个碳原子的低硫代烷基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺酰基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基或羧基；1 到 10 个碳原子的烷基、3 到 10 个碳原子的环烷基、2 到 6 个碳原子的低烯基或 2 到 6 个碳原子的低炔基，均可选地取代为 1 到 3 个卤素原子；低烷氧基烷基；低碳基烯基碳酰氧基；低烷基硫代烷基；低烷基磺酰基烷基；或低烷基磺基烷基；R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、1 到 6 个碳原子的低烷基、6 到 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或者一起形成一个烷基桥以形成含有 3 到 10 个碳原子的环烷基；R.sup.3 是取代有 3 到 6 个卤素原子或三卤乙烯的 1 到 3 个碳原子的烷基的杀真菌剂。

  公开号：

  US04652556A1

文献信息

• The Reversed Kenner Linker:  A New Safety-Catch Linker for the Preparation of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Derek Maclean、Ron Hale、Mingying Chen

  DOI：10.1021/ol0163124

  日期：2001.9.1

  A new strategy for the solid-phase synthesis of sulfonamides is described. The Kenner safety-catch strategy has been modified such that the carboxylic acid component remains attached to the solid support while the sulfonamide portion is released into solution. An initial demonstration of the scope of this strategy is presented, along with an analysis of the cleavage characteristics and extension to

  描述了一种固相合成磺酰胺的新策略。Kenner安全捕捉策略已进行了修改，以使当磺酰胺部分释放到溶液中时，羧酸组分保持附着在固体载体上。提出了该策略范围的初步证明，并通过Suzuki反应和噻唑烷酮合成对裂解特性进行了分析，并扩展到更精细的产品。反应：见文字。
• Fungicidal n-disubstituted sulfonamides
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0176327A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  @ Compounds having fungicidal properties are represented by the general formula: wherein R is aryl of 6 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 14 carbon atoms, either optionally substituted by 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfonyl of 1 to 6 carbon atoms, halogen, trihalomethyl, nitro, cyano and carboxyl; alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, tower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted by 1 to 2 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; lower alkylene carbalkoxy; lower alkylthioalkylene; lower alkysulfinylalkylene; or lower alkylsulfonylalkylene; R' and R' are independently hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, or thienyl, or taken together form an alkylene bridge to give a cycloalkyl group of 3 to 10 carbon atoms; and R3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl.

  @ 具有杀菌特性的化合物用通式表示： 其中 R 是 6 至 12 个碳原子的芳基或 7 至 14 个碳原子的芳烷基，任选被 1 至 3 个取代基取代，这些取代基独立选自 1 至 6 个碳原子的低级烷基、1 至 6 个碳原子的低级烷氧基、1 至 6 个碳原子的低级烷硫基、1 至 6 个碳原子的低级烷基亚磺酰基、1 至 6 个碳原子的低级烷基磺酰基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基和羧基；1 至 10 个碳原子的烷基、3 至 10 个碳原子的环烷基、2 至 6 个碳原子的塔烯基或 2 至 6 个碳原子的低级炔基，均可选择被 1 至 2 个卤素原子取代；R'和 R'独立地为氢、1 至 6 个碳原子的低级烷基、6 至 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或共同形成烯桥以得到 3 至 10 个碳原子的环烷基；以及 R3 为被 3 至 6 个卤素原子取代的 1 至 3 个碳原子的烷基或三卤乙烯基。
• US4652556A
  申请人：——

  公开号：US4652556A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Fungicidal N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio sulfonamides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04652556A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is aryl of 6 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 14 carbon atoms either optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylsulfonyl of 1 to 6 carbon atoms, halogen, trihalomethyl, nitro, cyano or carboxyl; alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; lower alkylene carbalkoxy; lower alkylthioalkylene; lower alkylsulfinylalkylene; or lower alkylsulfonylalkylene; R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, or thienyl, or taken together form an alkylene bridge to give a cycloalkyl group of 3 to 10 carbon atoms; and R.sup.3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted with 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl are fungicidal.

  式为：##STR1## 其中 R 是含有 6 到 12 个碳原子的芳基或含有 7 到 14 个碳原子的芳基烷基，可选地取代为 1 到 3 个取自下列基团的基团：1 到 6 个碳原子的低碳基、1 到 6 个碳原子的低烷氧基、1 到 6 个碳原子的低硫代烷基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺酰基、1 到 6 个碳原子的低烷基磺基、卤素、三卤甲基、硝基、氰基或羧基；1 到 10 个碳原子的烷基、3 到 10 个碳原子的环烷基、2 到 6 个碳原子的低烯基或 2 到 6 个碳原子的低炔基，均可选地取代为 1 到 3 个卤素原子；低烷氧基烷基；低碳基烯基碳酰氧基；低烷基硫代烷基；低烷基磺酰基烷基；或低烷基磺基烷基；R.sup.1 和 R.sup.2 独立地是氢、1 到 6 个碳原子的低烷基、6 到 12 个碳原子的芳基或噻吩基，或者一起形成一个烷基桥以形成含有 3 到 10 个碳原子的环烷基；R.sup.3 是取代有 3 到 6 个卤素原子或三卤乙烯的 1 到 3 个碳原子的烷基的杀真菌剂。