N-(2-chloro-benzoyl)-glycine nitrile | 22198-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-benzoyl)-glycine nitrile
• 英文别名: N-Cyanomethyl-2-chlorobenzamide；2-(o-Chlorbenzoylamino)-acetonitril；2-chloro-N-(cyanomethyl)benzamide
• CAS: 22198-18-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: ZOVCIETYHRFQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-benzoyl)-glycine nitrile 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Brachwitz,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 447 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 氨基乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-chloro-benzoyl)-glycine nitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives

  摘要：

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.2355

文献信息

• N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio carboxamides as fungicides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04785019A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio alkyl-, aryl- and aralkyl-carboxamides of the general formula: ##STR1## wherein R is alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted with 1 to 4 halogen atoms; lower alkoxyalkylene; aryl of 6 to 12 carbon atoms; aralkyl of 7 to 16 carbon atoms; or substituted aryl or substituted aralkyl both substituted with 1 to 3 substituents independently selected from phenyl, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, halogen, nitro, cyano, ##STR2## wherein R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, ##STR3## wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen or lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, or lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms; and R.sup.3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted with 3 to 6 halogen atoms or trihalovinyl are fungicidal.

  通用公式为：##STR1## 其中R是1至10个碳原子的烷基，3至10个碳原子的环烷基，2至6个碳原子的低烯基或2至6个碳原子的低炔基，所有这些都可以选择性地用1至4个卤原子取代；低烷氧基烷基；6至12个碳原子的芳基；7至16个碳原子的芳基烷基；或取代的芳基或取代的芳基烷基，两者都取代为1至3个从苯基、1至6个碳原子的低烷基、1至6个碳原子的低烷氧基、1至6个碳原子的低烷硫基、卤素、硝基、氰基、##STR2## 其中R.sup.4是氢或1至6个碳原子的低烷基，##STR3## 其中R.sup.5和R.sup.6独立地是氢或1至6个碳原子的低烷基；R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或1至6个碳原子的低烷基；R.sup.3是1至3个碳原子的烷基，取代有3至6个卤素原子或三卤乙烯基，具有杀真菌作用。
• DE2744137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4785019A
  申请人：——

  公开号：US4785019A

  公开（公告）日：1988-11-15
• Syntheses of 2-Acylaminoacetamidine and 3-Acylaminopropionamidine Derivatives
  作者：TAKEO UEDA、YOSHIHISA OKAMOTO、TADAKAZU TSUJI、MASAKO MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.16.2355

  日期：——

  For the purpose to examine as to their antiviral activities, 2-acylaminoacetamidine (II) and 3-acylaminopropionamidine hydrochlorides (III) were synthesized from the corresponding nitriles via ethyl imidates. The difference of the reactivity between ethyl 2-acylaminoacetimidates and ethyl 3-acylaminopropionimidates on the course of amidination were postulated. Iminoesterification of dinitrile, (p-cyano) benzamidopropionitrile (XVIII), was discussed by referring the infrared spectrum of a corresponding monocyanomonoester, ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate (XXI). Among the compounds obtained hereof, 3-(p-methyl) benzamidopropionamidine hydrochloride was found to have an inhibitory effect on influenza virus in mice and in membrane culture.

  为了检测它们的抗病毒活性，通过相应的腈类经由乙基咪唑合成2-酰氨基乙脒（II）和3-酰氨基丙脒盐酸盐（III）。假设了乙基2-酰氨基乙咪唑和乙基3-酰氨基丙咪唑在酰胺化过程中的反应活性差异。通过参考相应的单氰单酯（ethyl p-(N-cyanoethylcarbamoyl) benzoate）（XXI）的红外光谱，讨论了二氰（对-氰基）苯甲酰胺丙腈（XVIII）的亚胺酯化。其中，3-（对-甲基）苯甲酰胺丙脒盐酸盐被发现对小鼠和膜培养中的流感病毒具有抑制作用。
• Brachwitz,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 447 - 454
  作者：Brachwitz,H.

  DOI：——

  日期：——