2-(溴甲基)壬-1-烯 | 105865-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-(溴甲基)壬-1-烯
• 英文名称: 2-(bromomethyl)non-1-ene
• CAS: 105865-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: DMSCXABWKWRWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)壬-1-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyleneundecanol
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenenonanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-(溴甲基)壬-1-烯
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020

文献信息

• Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
  作者：Xiao-Feng Wei、Takayuki Wakaki、Taisuke Itoh、Hong-Liang Li、Takayoshi Yoshimura、Aya Miyazaki、Kounosuke Oisaki、Miho Hatanaka、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.022

  日期：2019.3

  enantioselective proton migration from skipped enynes to allenes as an efficient approach in chiral allene synthesis. With catalyst loading as low as 0.5 mol %, the reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need for additional stoichiometric reagents or generation of waste. Novel chiral ligand L6 plays a critical role in furnishing high catalyst activity, promoting regioselective protonation

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。
• A Simple and Efficient Conversion of Tertiary Cyclopropanols to 2-Substituted Allyl Halides
  作者：Yurii Yu. Kozyrkov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-2002-20461

  日期：——

  tertiary cyclopropanols are converted into 2-substituted allyl bromides in high yields under the action of magnesium bromide in diethyl ether. Magnesium chloride, aluminium chloride and titanium tetrachloride also induce effectively the transformation of cyclopropyl sulphonates into the corresponding allyl chlorides.

  在二乙醚中溴化镁的作用下，容易获得的叔环丙醇磺酸盐以高产率转化为2-取代的烯丙基溴。氯化镁、氯化铝和四氯化钛也能有效地诱导环丙基磺酸盐转化为相应的烯丙基氯。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Reaction of Unactivated Alkenes
  作者：Feiyan Yang、Youxiang Jin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02577

  日期：2019.9.6

  An asymmetric Ni-catalyzed intramolecular reductive Heck reaction of unactivated alkenes tethered to aryl bromides has been accomplished, providing a variety of benzene-fused cyclic compounds bearing a quaternary stereogenic center in good to excellent yields and high enantioselectivities. A mechanism has been proposed, which involves the enantiodetermining migratory insertion and the following protonation

  已完成了将未活化烯烃束缚到芳基溴化物上的不对称Ni催化的分子内还原Heck反应，从而提供了多种具有季立体中心的苯稠合环状化合物，具有良好的产率和极高的对映选择性。已经提出了一种机制，其涉及对映体确定迁移插入以及随后用水或醇溶剂作为质子源的质子化。
• VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M.;KIRSCHLEGER, B.;TARHOUNI, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 837-843
  作者：VILLIERAS, J.、RAMBAUD, M.、KIRSCHLEGER, B.、TARHOUNI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基