2-(溴甲基)苯甲酰溴 | 40819-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)苯甲酰溴
• 英文名称: 2-(bromomethyl)benzoyl bromide
• 英文别名: α-bromo-o-toluoyl bromide；2-Brommethyl-benzoylbromid
• CAS: 40819-28-1
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: BKBQJEGATMJTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  182/35mm
• 密度：
  1.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, LACHRYMATOR, CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi,C
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酰溴 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 苯酞
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸银活化混合的羧酸α-溴基苯甲酸酐。酯和硫醇酯的合成

  摘要：

  四氟硼酸银通过分子内环化作用活化了混合的羧酸α-溴代甲酰酐酸酐，并与醇或硫醇反应生成了相应的酯或硫醇酯，从而获得了良好的产率，并且消除了邻苯二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96605-x
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2-(溴甲基)苯甲酰溴
  参考文献：
  名称：

  环丁胺的全合成

  摘要：

  描述了从硫链霉菌分离出的一种新的DNA促旋酶抑制剂cyclothialidine（1）的总合成。通过制备内酯13（方案2）来测试合成的概念，该内酯13包含特征性双环核心实体1。合成1的关键特征是：通过两个连续的曼尼希氨基甲基化/氢化序列，由3,5-二羟基苯甲酸（19）制备3,5-二羟基-2,6-二甲基苯甲酸（23）；酯衍生物的苄基N-溴琥珀酰亚胺溴化25其及其随后与Boc-Ser-Cys-OMe的偶联（11）；使用优选的Mitsunobu条件将ω-羟基酸29 29环化为12元内酯30；的肽侧链的完成1使用Boc策略（路线4）。通过外消旋物通过含有脂肪酶催化的对映体特异性乙酸酯水解的有效反应序列拆分，得到旋光纯的顺式-N-（叔丁氧基羰基）-3-羟基-L-脯氨酸（（-）- 14）（方案3） 。自然结构1通过与合成材料比较确认。描述的合成路线还提供方便的类似物1，例如经由中间30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790816

文献信息

• Aromatic Oligoamides with a Rare<i>ortho</i>-Connectivity: Synthesis and Study of<i>ortho</i>-Arylopeptoids
  作者：Thomas Hjelmgaard、John Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201300398

  日期：2013.6

  more congested backbone structure resulting from the ortho-connectivity pattern. Intriguingly, tert-butyl and phenyl side chains offer complete control over the amide conformations; whereas arylopeptoid residues with tert-butyl side chains adopt a 100 % cis amide conformation, the opposite 100 % trans amide conformation was observed in arylopeptoids with phenyl side chains. The tert-butyl moiety can

  尽管由芳香族氨基酸以“单向序列”组成的芳香族低聚酰胺吸引了越来越多的研究兴趣，但通过邻位连接的芳香族化合物连接的骨架仍然很少见。在此，我们首次合成和研究了 N-烷基化的邻氨基甲基苯甲酰胺，称为“邻芳基肽”。除了少数例外，可以使用独特且高效的亚单体方法在溶液或固相中合成正芳基肽，其具有与先前证明的间位和对芳基肽相似的高通用性和效率水平。核磁共振研究表明，邻芳基肽类中酰胺键的旋转受到更多限制，这可能是由于邻位连接模式导致的骨架结构更加拥挤。耐人寻味的是，叔丁基和苯基侧链提供对酰胺构象的完全控制；而具有叔丁基侧链的芳肽残基采用 100% 顺式酰胺构象，而在具有苯基侧链的芳肽中观察到相反的 100% 反式酰胺构象。叔丁基部分还可以在合成过程中用作保护基团，稍后可以将其去除以允许酰胺采用 100% 反式构象。
• 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05569659A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  Compounds of the general formula I: ##STR1## are disclosed as novel antipsychotic agents.

  通式I的化合物：##STR1## 被披露为新型抗精神病药物。
• Activation of carboxylic acids and alcohols by intramolecular cyclization. Acylation of trimethylsilyacetylenes and alkylation of aromatic compounds.
  作者：Satoshi Fukuoka、Hiroshio Nanri、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61847-6

  日期：1987.1

  Carboxylic α-bromo--toluic anhydrides and alkyl α-bromo--toluates were activated by silver salts and used for the acylation of trimethylsilylacetylenes to acetylenic ketones and alkylation of aromatic compounds, respectively.

  羧基α-溴-甲苯酸酐和烷基α-溴-甲苯酸酯被银盐活化，分别用于将三甲基甲硅烷基乙炔酰化为乙炔酮和将芳族化合物烷基化。
• Complete ¹ H and ¹³ C NMR spectral assignment of benzo[<i>d</i> ]isothiazole derivatives and of an isoindole isoster
  作者：Matteo Incerti、Domenico Acquotti、Paola Vicini

  DOI：10.1002/mrc.2308

  日期：2008.12

  The complete 1H and 13C NMR assignments of the novel compound methyl 2‐amino‐3‐(benzo[d]isothiazol‐3‐yl)propanoate (1), of 3‐amino‐5‐methylbenzo[d]isothiazole (2) and N‐(t‐butyloxycarbonyl)‐2‐aminobenzo[d]isothiazol‐3(2H)‐one (3) and of the desulfurated isostere of 3, N‐(t‐butyloxycarbonyl)‐2‐aminoisoindolin‐1‐one (4), using 1D and 2D NMR techniques, including COSY, INADEQUATE, HSQC, and HMBC experiments

  新型化合物 2-氨基-3-(苯并[d]异噻唑-3-基)丙酸甲酯 (1)、3-氨基-5-甲基苯并[d]异噻唑 (2) 和N-(t-丁氧羰基)-2-氨基苯并[d]isothiazol-3(2H)-one (3) 和 3 的脱硫等排体，N-(t-丁氧羰基)-2-aminoisoindolin-1-one (4 )，使用 1D 和 2D NMR 技术，包括 COSY、INADEQUATE、HSQC 和 HMBC 实验。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040209931A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives A process is described for preparing chiral, nonracemic, cis-configured 1,3-disubstituted cyclohexanols of the formula (I) 1 where the radicals are as defined, by means of enzymatic optical resolution.

  描述了一种用于制备手性、非对映体、顺式配置的1,3-二取代环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)，其中基团如所定义，通过酶促光学分辨的方法。