2-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid | 477585-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid
• CAS: 477585-38-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: DEZJKTXETOWATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氧化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-5-((5-((6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  磺酰化苯并噻唑作为内皮脂肪酶的抑制剂。

  摘要：

  内皮脂肪酶（EL）选择性代谢高密度脂蛋白（HDL）颗粒。在临床前动物模型中，EL的抑制作用已显示可增加HDL浓度，并已被认为可作为动脉粥样硬化的潜在治疗方法。我们描述了将α-砜部分引入到苯并噻唑系列的EL抑制剂中，从而导致相对于EL的效力增加。选择性相对于肝脂肪酶和药代动力学特性的优化导致了24种药物的发现，该药物显示出良好的体外效能和生物利用度，但是出乎意料的是，在目标血浆暴露下，该药理模型中的HDL并未增加。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00424
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetate 生成 2-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-4-YL ACETAMIDES AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEINASE MMP12.
  [FR] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDINE-4-YL ACETAMIDES ET ANALOGUES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MMP12.

  摘要：

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中L、X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3和G2的含义如规范中所定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；制备药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。该发明的化合物是金属蛋白酶MMP12的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗阻塞性气道疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。

  公开号：

  WO2004020415A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYL ARGININE DEIMINASE (PAD) ENZYMES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES ENZYMES PEPTIDYL ARGININE DÉIMINASES (PAD) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HOSPITAL FOR SICK CHILDREN

  公开号：WO2014019092A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present application relates to imidazolidinecliones, compositions comprising these compounds and their use, in particular for the treatment of diseases, disorders or conditions characterized by or associated with the hypercitrullination of proteins by peptidyl arginine deiminase (PAD) enzymes. In particular, the present application includes compounds of Formula I, and compositions and uses thereof: (I).

  本申请涉及咪唑烷酮类化合物，包括这些化合物的组合物及其用途，特别是用于治疗由肽基精氨酸去二酶（PAD）酶引起的蛋白质高环脱氨基化特征或相关的疾病、疾病或症状。具体而言，本申请包括式I的化合物、组合物及其用途：(I)。
• Hydantoins and related heterocycles as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030130273A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present application describes novel hydantoin derivatives of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11 , and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了具有以下式(I)的新型咪唑啉衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11和n在本说明书中有定义，这些衍生物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶的抑制剂，或其组合。
• [EN] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-4-YL ACETAMIDES AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEINASE MMP12.<br/>[FR] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDINE-4-YL ACETAMIDES ET ANALOGUES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MMP12.
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004020415A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention provides compounds of formula (I) in which L, X, Y, Z1, Z2, R1, R2, R3 and G2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy. The compounds of the invention are inhibitors of metalloproteinase MMP12 and are among other things useful for the treatment of obstructive airways diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中L、X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3和G2的含义如规范中所定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；制备药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。该发明的化合物是金属蛋白酶MMP12的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗阻塞性气道疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• [EN] AMIDE OR UREA SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE SUBSTITUÉS PAR AMIDE OU URÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014011461A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula（I）化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• [EN] HYDANTION DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] DERIVES D'HYDANTOINE UTILISES COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002096426A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present application describes novel hydantoin derivatives of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11¿, and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metallproteinases (MMP), TNF-α converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了式（I）的新型脲嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐或前药形式，其中A，B，R？1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R11¿和n在本说明书中有定义，它们可用作基质金属蛋白酶（MMP），TNF-α转化酶（TACE），聚集素酶或其组合的抑制剂。