Tricyclo[6.1.0.0^3,5]non-6-ene | 62163-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tricyclo[6.1.0.0^3,5]non-6-ene
• 英文别名: AC1L3O36；syn-1,5-Bishomocycloheptatriene；syn-1,5-Bishomo-cycloheptatrien；syn-1,5-Bishomocycloheptatrien
• CAS: 62163-62-6；62211-22-7
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: XFDLCDUCEAMREM-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo[6.1.0.0^3,5]non-6-ene 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chlor-syn-1,5-bishomocycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of syn- and anti-1,5-bishomocycloheptatrien-2-yl radicals and carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a021
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 Tricyclo[6.1.0.0^3,5]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis, conformational features, and response to thermal activation of the seven possible bis- and trishomocycloheptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00445a026

文献信息

• Rearrangement of radicals derived from bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene, tricyclo[6.1.0.02,4]nona-6-ene and tetracyclo[7.1.0.02,4.05,7]decane
  作者：Peter N. Culshaw、Michael Dalton、Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p29900000531

  日期：——

  ambient the bicyclo[5.1.0]octadienyl radical rearranges to the cycloheptatrienylmethyl radical, which in turn rearranges to the norcaradienylmethyl radical and hence to the vinylcyclohexadienyl radical, which gives styrene and products derived therefrom. 1,3- Bromination via the SH2 reaction at the three-membered ring is also an important process for bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene.

  来自双环[5.1.0]辛二烯基和三环[6.1.0.0 2,4 ]壬娜-6-基团以及四环[7.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]癸烷基团的重排的ESR谱图观测到的。开环速率按所述顺序增加。ESR参数和半经验计算表明，电子离域到三元环中的作用微不足道。在高于环境温度的温度下，双环[5.1.0]辛二烯基重排为环庚三烯基甲基，其继而重排为正二十碳烯基甲基，并因此重排为乙烯基环己二烯基，从而得到苯乙烯和由其衍生的产物。通过S H进行1,3-溴化三元环处的2反应也是双环[5.1.0] octa-2,4-diene的重要过程。
• Stereocontrolled synthesis, conformational features, and response to thermal activation of the seven possible bis- and trishomocycloheptatrienes
  作者：Michael R. Detty、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00445a026

  日期：1977.2
• Comparative study of syn- and anti-1,5-bishomocycloheptatrien-2-yl radicals and carbocations
  作者：Michael R. Detty、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00400a021

  日期：1978.3