(1-Chloro-1-diethoxyphosphorylhexyl)-trimethylsilane | 1026965-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Chloro-1-diethoxyphosphorylhexyl)-trimethylsilane
• CAS: 1026965-15-0
• 化学式: C₁₃H₃₀ClO₃PSi
• 分子量: 328.892
• InChiKey: URCCJDHFEHBFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Chloro-1-diethoxyphosphorylhexyl)-trimethylsilane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 diethyl 1-formylhexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zanella, Yannick; Berte-Verrando, Sylvie; Diziere, Rachel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2835 - 2838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 己基膦酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1-Chloro-1-diethoxyphosphorylhexyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐的受控单卤化，第 II 部分：纯 α-单卤代烷基膦酸二乙酯的制备

  摘要：

  在二异丙基氨基锂存在下，烷基膦酸二乙酯与三甲基氯硅烷反应生成相应的 1-锂硫（三甲基甲硅烷基）烷基膦酸二乙酯，该二乙酯用亲电子试剂完全卤化（X = F、Cl、Br、I），然后脱保护得到纯二乙基α-单卤代烷基膦酸酯。通过将磷酸三乙酯单锅转化为α-单卤代丁基膦酸二乙酯，该反应得到了扩展，总产率为 85-97%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6375

文献信息

• Controlled Monohalogenation of Phosphonates, Part II: Preparation of Pure Diethyl α-Monohalogenated Alkylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-2000-6375

  日期：——

  The reaction of diethyl alkylphosphonates with chlorotrimethylsilane in the presence of lithium diisopropylamide leads to the corresponding diethyl 1-lithio(trimethylsilyl)alkylphosphonates which are cleanly halogenated (X = F, Cl, Br, I) with electrophilic reagents and then deprotected to give pure diethyl a-monohalogenoalkylphosphonates. The reaction has been extended by the onepot conversion of

  在二异丙基氨基锂存在下，烷基膦酸二乙酯与三甲基氯硅烷反应生成相应的 1-锂硫（三甲基甲硅烷基）烷基膦酸二乙酯，该二乙酯用亲电子试剂完全卤化（X = F、Cl、Br、I），然后脱保护得到纯二乙基α-单卤代烷基膦酸酯。通过将磷酸三乙酯单锅转化为α-单卤代丁基膦酸二乙酯，该反应得到了扩展，总产率为 85-97%。
• Zanella, Yannick; Berte-Verrando, Sylvie; Diziere, Rachel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2835 - 2838
  作者：Zanella, Yannick、Berte-Verrando, Sylvie、Diziere, Rachel、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——