2-(烯丙氧基)乙基 4-甲基苯磺酸盐 | 50563-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)乙基 4-甲基苯磺酸盐
• 中文别名: 2-(烯丙氧基)乙基4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: 2-(allyloxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-allyloxyethanol-p-toluene sulfonate；Toluene-4-sulfonic acid 2-allyloxyethyl ester；2-prop-2-enoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50563-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: FMSLIZMDBRKBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)乙基 4-甲基苯磺酸盐 在 1,2-二溴乙烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到3-(2-溴乙氧基)-丙烯
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基乙醛肟)(吡啶)钴(I)、钴肟(I)与2-(烯丙氧基)乙基卤化物的反应和所得有机钴肟的光解

  摘要：

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1498
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基羟乙基醚 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到2-(烯丙氧基)乙基 4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  大环 FKBP51 配体定义了具有增强选择性的瞬时结合模式

  摘要：

  亚型选择性是许多药物发现活动中的一个挑战。一个典型的例子是 FK506 结合蛋白 51 (FKBP51)，它已成为一个有吸引力的药物靶点。SAFit 类最先进的 FKBP51 配体相对于 FKBP52 具有高度选择性，但对同系物和脱靶 FKBP12 和 FKBP12.6 的区分能力较差。在一项大环化试点研究中，我们观察到许多大环类似物对 FKBP51 的偏好超出了 FKBP12 和 FKBP12.6 的范围。结构研究表明，这些大环化合物以一种具有瞬时构象的新结合模式结合，这对于小 FKBP 来说是不利的。使用构象敏感测定，我们证明这种结合模式发生在溶液中，并且是此类新型化合物的特征。发现的大环化合物是非免疫抑制性的，与细胞中的 FKBP51 结合，并阻断 FKBP51 对 IKKα 的细胞作用。我们的研究结果为改进的 FKBP51 配体提供了新的化学支架，并为增强选择性提供了结构基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202017352

文献信息

• Novel unit B cryptophycin analogues as payloads for targeted therapy
  作者：Eduard Figueras、Adina Borbély、Mohamed Ismail、Marcel Frese、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.14.109

  日期：——

  Cryptophycins are naturally occurring cytotoxins with great potential for chemotherapy. Since targeted therapy provides new perspectives for treatment of cancer, new potent analogues of cytotoxic agents containing functional groups for conjugation to homing devices are required. We describe the design, synthesis and biological evaluation of three new unit B cryptophycin analogues. The O-methyl group of the unit

  隐藻素是天然存在的细胞毒素，具有巨大的化疗潜力。由于靶向疗法为癌症治疗提供了新的视角，因此需要新的有效的含细胞毒性剂的类似物，其包含与缀合装置结合的官能团。我们描述了三种新的单位B隐藻霉素类似物的设计，合成和生物学评估。B D-酪氨酸类似物的O-甲基被O-（烯丙氧基乙基）部分，O-（羟乙基）基团或O-（（（叠氮基乙氧基）乙氧基）乙氧乙基）取代基取代。尽管前两个保持亚纳摩尔范围内的细胞毒性，但三甘醇间隔基与末端叠氮化物的连接导致活性完全丧失。
• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。
• Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
  作者：Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c05092

  日期：2021.9.8

  A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。
• FUSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：SUZUKI Yuichi

  公开号：US20090209755A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound represented by the general formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, wherein Ring A is a C 6-14 aryl group or the like, L is —NR e CO— or the like (wherein R e is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C 6-14 aryl group or the like, X is a C 1-3 alkylene group or the like, Y is a single bond or the like, Z is a C 1-3 alkylene group or the like, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  一个由以下通用公式表示的化合物：或其药用可接受的盐或其溶剂化物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是—NReCO—或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基烯基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基烯基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，而R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021127443A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  This disclosure pertains to compounds, the preparation thereof, and the use of these compounds in the treatment of prostate cancer, including metastatic and/or castrate-resistant prostate cancer, in subjects in need thereof.

  这项披露涉及化合物、其制备以及在需要的受试者中治疗前列腺癌，包括转移性和/或去势抵抗性前列腺癌中使用这些化合物的用途。