N-(4-fluorobenzyl)hexanamide | 545350-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)hexanamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]hexanamide
• CAS: 545350-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO
• 分子量: 223.29
• InChiKey: WAJOUNLACHQTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 、 正己醇 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(P^tBuNNH^Bn)H(CO)Cl] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以84%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺键的近环境温度脱氢合成：机理见解和应用

  摘要：

  目前通过胺和醇的无受体脱氢偶联合成酰胺键的方法都需要高反应温度才能有效催化，通常涉及甲苯回流，限制了其潜在的实际应用。在此，我们报道了一种使用钌 PNNH 络合物在温和条件下（乙醚回流，沸点 34.6 °C）进行该反应的系统。低温活性源于 Ru-PNNH 复合物在接近环境温度下通过末端 N-H 质子的帮助激活乙醇和半缩醛胺的能力。机理研究揭示了反应过程中出现了一种意想不到的醛结合钌物质，这也是催化静止状态。我们进一步利用低温活性，通过脱氢偶联方法从相应的胺和醇合成了几种简单的含酰胺键的市售药物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00728

文献信息

• ACYLGUANIDINES FOR TREATING OSTEOARTHRITIS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150361037A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and in particular to medicaments comprising at least one compound of the formula I for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in the triggering of which cathepsin D is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of osteoarthritis, traumatic cartilage injuries, arthritis, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及公式（I）的化合物，特别是涉及至少一种公式I化合物构成的药物，用于治疗和/或预防在其中天冬氨酸蛋白酶D参与的生理和/或病理生理状况，特别是用于治疗和/或预防骨关节炎、创伤性软骨损伤、关节炎、疼痛、触痛或过敏性疼痛。
• Photoredox ( <i>NN</i> )Mn(I) Catalysed Acceptorless Dehydrogenation: Synthesis of Amides, Aldehydes and Ketones
  作者：Abhisek Joshi、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202201024

  日期：2022.12.20

  An acceptorless dehydrogenative methodology for the synthesis of amides, aldehydes and ketones from hemiaminal and alcohols in the presence of manganese(I) based photocatalyst is developed. Several aromatic, aliphatic, heterocyclic aldehydes and primary aryl amines as well as secondary alkyl amines were coupled, providing the corresponding amides. The methodology was also extended for dehydrogenation

  开发了一种在锰 (I) 基光催化剂存在下从半缩醛胺和醇合成酰胺、醛和酮的无受体脱氢方法。几种芳香族、脂肪族、杂环醛和伯芳基胺以及仲烷基胺偶联，得到相应的酰胺。该方法还扩展到各种醇的脱氢以获得相应的羰基化合物。所提出的催化循环得到了各种控制实验以及不同分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）的支持。
• Mesoporous Niobium Oxide Spheres as an Effective Catalyst for the Transamidation of Primary Amides with Amines
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Cheng Chao Li、Hua Chun Zeng、Joyce S. Y. Ngiam、Abdul M. Seayad、Anqi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201300717

  日期：2014.2.10

  AbstractMesoporous niobium oxide spheres (MNOS), conveniently prepared by a novel antisolvent precipitation approach, have been shown to be an effective catalyst for the transamidation of primary amides with amines. This novel transamidation can be efficiently carried out under solvent‐free conditions and is applicable to a wide range of primary amides and amines to provide N‐alkyl amides in good to excellent yields. The catalyst is highly stable and reusable. The application of this transamidation reaction has been demonstrated in the synthesis of antidepressant drug moclobemide and other drug‐like compounds.magnified image
• US9884814B2
  申请人：——

  公开号：US9884814B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• Near-Ambient-Temperature Dehydrogenative Synthesis of the Amide Bond: Mechanistic Insight and Applications
  作者：Sayan Kar、Yinjun Xie、Quan Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.1c00728

  日期：2021.6.18

  bond synthesis via acceptorless dehydrogenative coupling of amines and alcohols all require high reaction temperatures for effective catalysis, typically involving reflux in toluene, limiting their potential practical applications. Herein, we report a system for this reaction that proceeds under mild conditions (reflux in diethyl ether, boiling point 34.6 °C) using ruthenium PNNH complexes. The low-temperature

  目前通过胺和醇的无受体脱氢偶联合成酰胺键的方法都需要高反应温度才能有效催化，通常涉及甲苯回流，限制了其潜在的实际应用。在此，我们报道了一种使用钌 PNNH 络合物在温和条件下（乙醚回流，沸点 34.6 °C）进行该反应的系统。低温活性源于 Ru-PNNH 复合物在接近环境温度下通过末端 N-H 质子的帮助激活乙醇和半缩醛胺的能力。机理研究揭示了反应过程中出现了一种意想不到的醛结合钌物质，这也是催化静止状态。我们进一步利用低温活性，通过脱氢偶联方法从相应的胺和醇合成了几种简单的含酰胺键的市售药物。