3,4-dichloro-N-phenacylideneaniline | 79807-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-phenacylideneaniline
• 英文别名: (2E)-2-[(3,4-Dichlorophenyl)imino]-1-phenylethan-1-one；2-(3,4-dichlorophenyl)imino-1-phenylethanone
• CAS: 79807-20-8
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO
• 分子量: 278.138
• InChiKey: KNEQGIKSBWSOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  425.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-phenacylideneaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(3,4-dichloroanilino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺中除去甲苯-对-磺酰基。第5部分。苯乙二醛亚胺和一些甲苯磺胺的反应

  摘要：

  苯乙二醛茴香醚单体已显示出与几种亲核试剂反应，并且已经阐明了产物的结构。各种N-甲苯磺酰基嘧啶也与亲核试剂反应以产生有用的产物。苯乙酰亚胺与二苯甲酮进行[2 + 2]个环加成；此类反应与苯乙酰亚胺类化合物产生复杂的结果，但后者在BF 3的存在下与共轭二烯反应，以高收率得到[2 + 4]环加成产物。

  DOI：

  10.1039/p19810002443
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-dichloro-N-phenacylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺中除去甲苯-对-磺酰基。第4部分。苯乙二醛亚胺单体的合成

  摘要：

  已经系统地检查了N-甲苯磺酰基苯甲胺与碱的合成和反应。单体C-甲氧基亚胺可从这些反应中的一些获得。在贵金属催化剂处理下，通过两种途径制得的C-甲氧基苯甲酰基芳基胺被转化为单体亚胺。芳基醛与磺酰胺的三氟化硼催化反应为制备N-磺酰基芳烃提供了新的便捷途径。

  DOI：

  10.1039/p19810002435

文献信息

• The reaction of anils with conjugated dienes
  作者：Vittorio Lucchini、Maurizio Prato、Ugo Quintily、Gainfranco Scorrano

  DOI：10.1039/c39840000048

  日期：——

  2-(4-Chlorophenylimino)-1-phenylethanone (1) or its adducts with alcohols (2) react with butadiene, cyclopentadiene, cyclohexa-1,3-diene, or cycloheptatriene under BF3 catalysis to give the tetrahydroquinoline derivatives (11), (8a), (12), and (13), respectively.

  2-（4-氯苯基亚氨基）-1-苯基乙酮（1）或其与醇的加合物（2）在BF 3催化下与丁二烯，环戊二烯，环己-1,3-二烯或环庚三烯反应生成四氢喹啉衍生物（11）分别为（8a），（12）和（13）。
• Removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part 5. Reactions of phenylglyoxal imines and some tosylimines
  作者：William R. McKay、George R. Proctor

  DOI：10.1039/p19810002443

  日期：——

  N-tosylarylimines also react with nucleophiles to give useful products. Phenacylimidates underwent [2 + 2]cycloadditions with diphenylketen; such reactions gave complex results with phenacylimines, but the latter reacted with conjugated dienes in the presence of BF3 to give [2 + 4]cycloaddition products in good yield.

  苯乙二醛茴香醚单体已显示出与几种亲核试剂反应，并且已经阐明了产物的结构。各种N-甲苯磺酰基嘧啶也与亲核试剂反应以产生有用的产物。苯乙酰亚胺与二苯甲酮进行[2 + 2]个环加成；此类反应与苯乙酰亚胺类化合物产生复杂的结果，但后者在BF 3的存在下与共轭二烯反应，以高收率得到[2 + 4]环加成产物。
• Removal of toluene-p-sulphonyl groups from sulphonamides. Part 4. Synthesis of phenylglyoxal imine monomers
  作者：William R. McKay、George R. Proctor

  DOI：10.1039/p19810002435

  日期：——

  with bases have been systematically examined. Monomeric C-methoxy-imines are available from some of these reactions. C-methoxyphenacylarylamines, made by two routes, were converted into monomeric imines on treatment with noble-metal catalysts. The boron trifluoridecatalysed reactions of aryl aldehydes with sulphonamides provide a new and convenient route to N-sulphonylarylimines.

  已经系统地检查了N-甲苯磺酰基苯甲胺与碱的合成和反应。单体C-甲氧基亚胺可从这些反应中的一些获得。在贵金属催化剂处理下，通过两种途径制得的C-甲氧基苯甲酰基芳基胺被转化为单体亚胺。芳基醛与磺酰胺的三氟化硼催化反应为制备N-磺酰基芳烃提供了新的便捷途径。