4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl | 20994-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-Bis(3-bromopropoxy)biphenyl；1-(3-bromopropoxy)-4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]benzene
• CAS: 20994-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 428.164
• InChiKey: IFYLINCEMRGNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-丙氧基-4-(4-丙氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. V. Syntheses of Tetraoxaparacyclophanes Containing Two Biphenyl Nuclei

  摘要：

  合成了三种新的四氧亚环聚芳烃，这些化合物包含两个分别位于4,4'位的联苯核，通过氧聚甲烷氧桥连接，例如1,5,18,22-四氧[5.0.5.0]亚环聚芳烃I3、1,6,19,24-四氧[6.0.6.0]亚环聚芳烃I4和1,7,20,26-四氧[7.0.7.0]亚环聚芳烃I5。对这些亚环聚芳烃的紫外光、红外线和核磁共振谱与相应的开链化合物IV3进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.263
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.67h， 以96%的产率得到4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成新型的1,2,3-三唑-双酚基大环化合物

  摘要：

  通过点击化学合成了基于1,2,3-三唑和联苯酚的柔性大环化合物7，它含有丙基。在抗坏血酸的存在下，通过使重氮化物4和二炔6反应，使用Click化学方法获得大环7。大循环7的EI-MS显示分子离子峰在614.3，而ESI-MS显示615.25 [M + H] +。1 H NMR的7表明在2.26、3.81和4.56ppm处丙基-CH 2-的质子，而在5.26ppm处观察到单峰，这属于位于三唑环和苯酚之间的亚甲基质子。在三唑环处观察到芳族质子为8.17 ppm，而在6.42和7.50 ppm之间观察到联苯的质子。3的晶体学数据已提交给CCDC库（893412）。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990040

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Phytotoxic and Antifungal Activities of Biphenyl Derivatives
  作者：Q. Ali、M. Irshad、A. Asghar

  DOI：10.1134/s1070363218100249

  日期：2018.10

  Three series of biphenyl derivatives are synthesized, characterized and evaluated for Lemna minor phytotoxicity and antifungal activity. The synthetic biphenyl analogues 2c and 6c demonstrate significant activity, while compounds 4b and 6b demonstrate high activity. The compounds 2c and 6c can be considered as biaryl-based potential phytotoxic agents. According to in vitro antifungal bioassay the compounds

  合成，表征和评估了三个系列的联苯衍生物的Lemna次要植物毒性和抗真菌活性。合成的联苯类似物2c和6c表现出显着的活性，而化合物4b和6b表现出高活性。化合物2c和6c可以被认为是基于联芳基的潜在植物毒性剂。根据体外抗真菌生物测定，化合物2b，2e和6b表现出中等活性。
• Development of biaromatic core-linked antimicrobial peptide mimics: Substituent position significantly affects antibacterial activity and hemolytic toxicity
  作者：Sen Li、Meng Wang、Shengcong Chen、Maxwell Ampomah-Wireko、Chen Gao、Ziwei Xia、Lauraine Nininahazwe、Shangshang Qin、En Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115029

  日期：2023.2

  The development of bacterial resistance to the majority of clinically significant antimicrobials has made it more difficult to treat bacterial infections with conventional antibiotics. As part of ongoing research on antimicrobial peptide mimetics, a series of quaternary ammonium cationic compounds with various linkers were designed and synthesized, with some demonstrating high antibacterial activity

  细菌对大多数具有临床意义的抗菌药物产生耐药性，这使得使用常规抗生素治疗细菌感染变得更加困难。作为正在进行的抗菌肽模拟物研究的一部分，设计并合成了一系列具有各种接头的季铵阳离子化合物，其中一些化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌表现出高抗菌活性。构效关系研究表明，取代基的空间位置对抗菌活性和溶血毒性有显着影响。最好的化合物3e对金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性【最低抑菌浓度（MIC = 1 μg/mL）】和最小溶血毒性【溶血浓度（HC 50  = 905 μg/mL）】，在哺乳动物体液中稳定，很少引起细菌耐药。机理研究表明，膜作用模式可能是其潜在的杀菌机制，能有效引起细胞内活性氧（ROS）的积累从而达到杀灭细菌的目的。重要的是，3e可以有效降低小鼠皮肤耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的载量，并且具有更高的体内杀菌效率高于万古霉素。这些发现突出了季铵阳离子中不同接头作为抗菌肽模拟物的重要性以及这些阳离子治疗细菌感染的潜力。
• Zuev, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 11, p. 1791 - 1793
  作者：Zuev

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescent supramolecular tweezers for selective recognition of cephradine
  作者：Burhan Khan、Aaliya Minhaz、Ihsan Ali、Said Nadeem、Sammer Yousuf、Muhammad Ishaq、Muhammad Raza Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.040

  日期：2015.1

  Novel supramolecular molecular tweezers based on a biphenyl bis-triazole hexahydroquinoline system are designed and synthesized as a highly sensitive and selective fluorescent probe for recognizing and detecting cephradine in the presence of cefotaxime, amoxicillin, penicillin, 6-.aminopenicillanic acid, diclofenac, pefloxacin, ceftriaxone, cefaclor and paracetamol at a pH of 7.7. The detection limit is calculated to be 1 mu M with a regression coefficient of 0.99. The binding ratio of the tweezers and cephradine is determined to be 1:1 according to ESI-MS analysis, which is further supported by the Job plot. The structure of the supramolecular molecular tweezers and its precursors are characterized by IR, NMR, mass spectroscopy and XRD. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Aromatic-Linked Diamino Acid Antimicrobial Peptide Mimics with Low Hemolytic Toxicity and Excellent Activity against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Hongtao Kong、Shangshang Qin、Dachao Yan、Boyuan Shen、Tingting Zhang、Meng Wang、Sen Li、Maxwell Ampomah-Wireko、Mengmeng Bai、En Zhang、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01583

  日期：2023.6.22