2-amino-5-chlorobenzoyl chloride | 910230-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chlorobenzoyl chloride
• 英文别名: 2-amino-5-chlorobenzoic chloride
• CAS: 910230-30-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD09901791
• 分子量: 190.029
• InChiKey: LTTIROGMGGAMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chlorobenzoyl chloride 在 磷酸酐 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-5-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  Mahajan; Mahalakshmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1299 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-amino-5-chlorobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Trifluoroethyl Ether
  作者：Yu Zhao、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200362

  日期：2012.8

  anthranilic diamide insecticide containing trifluoroethyl ether were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities. The

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。
• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• Original 2-Alkylamino-6-halogenoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and K_ATP Channel Activity
  作者：Fabian Somers、Raogo Ouedraogo、Marie-Hélène Antoine、Pascal de Tullio、Bénédicte Becker、Jeanine Fontaine、Jacques Damas、Léon Dupont、Benoit Rigo、Jacques Delarge、Philippe Lebrun、Bernard Pirotte

  DOI：10.1021/jm0004648

  日期：2001.8.1

  related to 3-alkylamino-4H-pyrido[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides were synthesized and tested as putative K(ATP) channel openers on isolated pancreatic endocrine tissue as well as on isolated vascular, intestinal, and uterine smooth muscle. Most of the 6-halogeno-2-alkylaminoquinazolin-4(3H)-ones were found to inhibit insulin release from pancreatic B-cells and to exhibit vasorelaxant properties

  合成和测试了一系列与3-烷基氨基-4H-吡啶并[4,3-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物相关的一系列6-取代的2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-。作为孤立的胰腺内分泌组织以及孤立的血管，肠和子宫平滑肌上假定的K（ATP）通道开放剂。发现大多数6-卤代-2-烷基氨基喹唑啉-4（3H）-1抑制胰岛素从胰腺B细胞释放，并表现出血管舒张作用。与之前描述的它们在内分泌上比在平滑肌组织上更具活性的吡啶并二氮杂二嗪类异构体相反，喹唑啉酮不能被视为组织选择性化合物。生物调查，包括对（86）Rb的测量，（45）用6-氯-和6-碘-3-异丙基氨基喹唑啉进行了胰岛细胞的钙外流以及在存在或不存在格列本脲的情况下测量暴露于30或80 mM KCl的大鼠主动脉环中血管扩张剂的效能-4（3H）-一个 这样的实验表明，取决于组织，这些新化合物并不总是表达纯K（ATP）通道开放剂的药理作用。通过X射线晶体学分析，喹
• Synthesis of novel N-pyridylpyrazole derivatives containing 1,2,4-oxadiazole moiety via 1,3-dipolar cycloaddition and their structures and biological activities
  作者：Yan Zhang、Junfeng Shang、Huan Li、Hang Liu、Haibin Song、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.039

  日期：2020.5

  characteristics, and the relevance of the structure and the reaction activity of this type of compounds. The preliminary bioassays indicated that several compounds had good insecticidal activities, among which 12c showed a lethality rate of 80% towards Mythimna separata Walker at 200 μg/mL; some of the compounds exhibited favorable fungicidal activities at 50 μg/mL against Physalospora piricola, Rhizoctonia cereal

  摘要以1,3-偶极环加成反应为原料，以戊醛，吡啶基吡唑羧酸和芳基胺为原料，高效合成了一系列新型的含1,2,4-恶二唑的N-吡啶基吡唑衍生物12a-h。通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析或HRMS鉴定其结构。对12c和12g单晶结构的探索揭示了立体化学和取代基的东方特征，以及这种化合物的结构和反应活性的相关性。初步的生物分析表明，几种化合物具有良好的杀虫活性，其中12c对Mythimna separata Walker的致死率为200μg/ mL，杀灭率为80％。一些化合物在50μg/ mL的浓度下对皮毛小孢子菌（Physalospora piricola）表现出有利的杀真菌活性，谷物纹枯病菌，核盘菌菌核等，其中12a，12b，12c和12h可以被认为是新的杀真菌主导化合物，可进一步优化结构。这些发现以及本文中的结构-活性关系分析将为新的吡啶基吡唑衍生物的创新研究及其在农业化学领域中的应用提供有益的指导。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Acylthiourea and Acylurea
  作者：Ji-Feng Zhang、Jun-Ying Xu、Bao-Lei Wang、Yu-Xin Li、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf302446c

  日期：2012.8.8

  xylostella) were evaluated. The larvicidal activities against oriental armyworm indicated that the introduction of acylthiourea into some structures could retain their insecticidal activity; 8 of the 15 compounds (13a–13e, 14a–14e, and 15a–15e) exhibited 100% larvicidal activity at 10 mg/L. However, the introduction of acylurea decreased the insecticidal activity; only 3 of the 11 compounds (17a–17k) exhibited

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像