bicyclo<3.2.2>nona-2,6,8-triene | 16216-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<3.2.2>nona-2,6,8-triene
• 英文别名: Bicyclo<3.2.2>nona-2,6,8-trien；bicyclo<3.2.2>nonatriene；bicyclo{3.2.2}nona-2,6,8-triene；Bicyclo<3.2.2>nonatrien-(2.6.8)；Bicyclo<3.2.2>nonatrien；Bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trien；Bicyclo(3.2.2)nona-2,6,8-triene；bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-triene
• CAS: 16216-91-4
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: UTRZKHJDMXPOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.2>nona-2,6,8-triene 生成 3-vinylcycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.2]nona-2,6,8-triene及其苯类类似物的合成和热异构化

  摘要：

  从环庚三烯马来酸酐加合物开始，设计了一种方便的双环 [3.2.2] 壬 -2,6,8-三烯 (1) 合成方法。苯并[f]双环[3.2.2]壬-2,6,8-三烯(2)是从苯并[f]双环[3.2.2]壬-3,6,8-三烯-2-酮开始制备的。在 160–180°C 的正己烷中加热 1，除了微量的 7-乙烯基环庚三烯 (10) 外，几乎可以定量地得到 3-乙烯基-环庚三烯 (9)。然而，发现10在较温和的条件下经历热异构化成9。因此，1 的结果可以通过在 10 转化为 9 之前存在 1 和 10 之间的平衡来合理化。另一方面，苯并类似物 2 不会以类似的方式异构化，而是通过在 270– 290°C 转化为苯并巴巴拉烷 (14) 和氢联苯 (15)。讨论了行为的对比。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2447
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 邻二甲苯 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 bicyclo<3.2.2>nona-2,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Bluemel, Janet; Koehler, Frank H., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1283 - 1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural fluxionality in the tricyclo[3.3.1.0]nona-3,6-dienyl and bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl radicals
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29890002169

  日期：——

  E.s.r. observation of radicals derived from 9-bromotricyclo[3.3.1.0]nona-3,6-diene, and related compounds, showed that they rearrange by β-scission to bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl radicals extremely rapidly; the latter radicals have hyperfine splittings similar to those of allyl radicals. 9-Deuterio- and 2-deuterio-9-bromotricyclo [3.3.1.0]nona-3,6-diene were reduced with tributyltin hydride. The

  Esr观测从9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯和相关化合物衍生的自由基，表明它们通过β断裂重排为双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基极端激进；后者的自由基具有与烯丙基相似的超精细分裂。用氢化三丁基锡还原9-氘-和2-氘-9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯。双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯和三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯产物中氘加扰的模式表明，中间基团参与简并重排序列，使它们在三个维度上具有完全可变性。这两个自由基在ca处处于平衡状态。375 K，但bicyclotrienyl物种是一个因素更重要的CA。10 2。实验结果和MNDO半经验计算都没有提供任何证据表明自由基对中额外的热力学稳定性超出烯丙基离域的预期范围。
• Bis(2,3,4,6,7-.eta.5-bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trien-4-yl)iron, a ferrocene analog with separated allyl and olefin systems
  作者：Janet. Bluemel、Frank H. Koehler、Gerhard. Mueller

  DOI：10.1021/ja00222a064

  日期：1988.7

  du cycloheptatriene et conduit par addition avec FeCl 2 au complexe du titre. La structure RX, l'oxydation voltammetrique et les donnees RMN 1 H et 13 C de ce complexe sont comparees a celles du ferrocene

  Le carbanion bicyclo [3.2.2] nonatriene-3,6,8 ure-4 est obtenu a partir du cycloheptatriene et导管par add avec FeCl 2 au complexe du titre。La 结构 RX, l'oxydation voltammetrique et les donnees RMN 1 H et 13 C de ce complexe sont comparees a celles du ferrocene
• Tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dienyl and bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl; a fluxional radical pair
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/c39890000468

  日期：——

  Tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dienyl and bicyclo[3.2.2]-nona-2,6,8-trienyl radicals form a pair which is rendered fluxional by a series of degenerate cyclopropymethyl type rearrangements.

  三环[3.3.1.0 2,8 ] nona-3,6-二烯基和双环[3.2.2] -nona-2,6,8-三烯基形成一对，该对通过一系列简并的环丙基甲基类型的重排而具有通量。
• Kaufmann, Dieter; Fick, Hans-Heinrich; Schallner, Otto, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 587 - 609
  作者：Kaufmann, Dieter、Fick, Hans-Heinrich、Schallner, Otto、Spielmann, Werner、Meyer, Lueder-Ulrich、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Generation, rearrangement, and interconversion of hydrocarbons related to bullvalene
  作者：Maitland Jones、Steven D. Reich、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja00713a033

  日期：1970.5