2-amino-N-[[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]-5-chlorobenzamide | 104615-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]-5-chlorobenzamide
• CAS: 104615-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅O
• 分子量: 289.724
• InChiKey: SXOWSNQLOFAXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-[[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]-5-chlorobenzamide 以 二苯醚 、 联苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-(2-amino-5-chlorophenyl)-5-(2-pyridyl)-2H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 2-氨基-5-氯苯甲酰肼 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-N-[[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-2-吡啶基-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉的合成、结构和光致发光

  摘要：

  研究了水杨醛和苯甲醛与 5-(2-氨基苯基)-3-吡啶基-1H-1,2,4-三唑的反应。反应产物是 5-苯基-2-吡啶基-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉。合成化合物的结构由红外光谱和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。研究了溶液和固体样品的发光特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0014-9

文献信息

• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;BARBAZ, BEVERLY S.;BERNARD, PATRICK S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 281-290
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、BARBAZ, BEVERLY S.、BERNARD, PATRICK S.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4713383A
  申请人：——

  公开号：US4713383A

  公开（公告）日：1987-12-15
• Synthesis, structure, and photoluminescence of 5-phenyl-2-pyridyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines
  作者：A. N. Gusev、V. F. Shul’gin、Z. M. Topilova、S. B. Meshkova

  DOI：10.1007/s11172-012-0014-9

  日期：2012.1

  The reactions of salicylaldehyde and benzoic aldehyde with 5-(2-aminophenyl)-3-pyridyl-1H-1,2,4-triazoles were studied. The reaction products are 5-phenyl-2-pyridyl-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines. The structures of the synthesized compounds were determined by IR spectroscopy and 1H and 13C NMR spectroscopy. The luminescence properties of solutions and solid samples were studied.

  研究了水杨醛和苯甲醛与 5-(2-氨基苯基)-3-吡啶基-1H-1,2,4-三唑的反应。反应产物是 5-苯基-2-吡啶基-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉。合成化合物的结构由红外光谱和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。研究了溶液和固体样品的发光特性。