4-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 14061-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide；4-Phenyl-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；4-phenyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 14061-01-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: ODOZICHYKKEELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  440.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高效的可见光催化光催化氧化将环硫酰胺氧化为亚胺

  摘要：

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152059
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,3]oxathiazane-2,2-dioxide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  α-酮亚氨基膦酸酯的节能、省时和省力合成：机器学习辅助的电化学氧化同步多参数筛选

  摘要：

  利用机器学习辅助的同时多参数筛选，已经建立了 α-酮亚氨基膦酸盐的高效合成，用于 α-氨基膦酸盐的电化学氧化。经过简短的实验筛选，贝叶斯优化与实验数据（最多 12 个条目）可以快速预测合成 α-酮亚氨基膦酸酯和具有芳基和烷基的磺酰基酮亚胺的最佳条件。获得的α-酮亚氨基膦酸酯可以转化为具有四取代碳中心的高度官能化的α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/d1gc01583d

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonyloxidation of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Zhou Tong、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00858

  日期：2020.7.2

  nickel-catalyzed decarbonyloxidation of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones to 2-hydroxybenzophenones under mild conditions, which is an efficient approach for the decarbonyloxidation of lactones in organic synthesis. A diverse range of substrates can undergo C(O)–O/C(O)–C bond cleavage to generate the target products in good yields. These 2-hydroxybenzophenones can be converted into a variety of compounds via reactions

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。
• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Vinylation of Arenes To Access Styrenes with Vinyl Acetate as a Vinyl Source
  作者：Shu-Tao Mei、Kun Jiang、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201500945

  日期：2015.10

  RhIII-catalyzed aryl C–H vinylation for the preparation of styrenes by using vinyl acetate, a commercially available and inexpensive compound, as the vinyl source was successfully realized. This method enables various aromatics including N-sulfonyl ketimines, pyridines, azoles, and amides to be vinylated in moderate to good yields.

  RhIII 催化芳基 C-H 乙烯基化，以醋酸乙烯酯（一种市售且廉价的化合物）作为乙烯基源制备苯乙烯。该方法能够以中等至良好的收率对包括 N-磺酰基酮亚胺、吡啶、唑类和酰胺在内的各种芳烃进行乙烯基化。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i> ‐Sulfonyl Imines
  作者：Bowen Li、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201902576

  日期：2019.5.27

  An efficient nickel‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐tBu‐sulfonyl imines was developed with excellent yields and enantioselectivities using (R,R)‐QuinoxP* as a chiral ligand. The use of a much lower catalyst loading (0.0095 mol %, S/C=10500) represents the highest catalytic activity for the Ni‐catalyzed asymmetric hydrogenations reported so far. Mechanistic studies suggest that a coordination

  一种有效的镍催化的不对称氢化ñ -吨卜-磺酰亚胺是使用具有优良的产率和对映选择性显影（[R ，- [R）-作为手性配体的QuinoxP *。使用低得多的催化剂负载量（0.0095 mol％，S / C = 10500）代表了迄今为止报道的Ni催化不对称氢化的最高催化活性。机理研究表明，镍盐及其配合物之间存在配位平衡，过量的镍盐会促进活性镍配合物的形成，因此提高了氢化效率。还通过计算研究了催化循环，以确定对映选择性的来源。发现在过渡态的催化剂和底物之间存在大量的弱吸引作用的广泛网络，这也可能有助于高催化活性。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。