4-(N-Methyl-benzamidomethyl)-N,N-dimethylanilin | 81054-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-Methyl-benzamidomethyl)-N,N-dimethylanilin
• 英文别名: N-(4-(dimethylamino)benzyl)-N-methylbenzamide；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 81054-32-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: JYWKBUMAQSDWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-Methyl-benzamidomethyl)-N,N-dimethylanilin 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N-Methylamides and Amines via 4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine as a New Protecting Group

  摘要：

  4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine is a good protecting group for the synthesis of N-methylamides and amines. The N-debenzylation of N-methylamides and amines can be carried out selectively and efficiently under condition using trifluoroacetic acid (TFA).

  DOI：

  10.3987/com-13-12747
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-(二甲氨基)苄胺二盐酸盐 、 苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以97%的产率得到4-(N-Methyl-benzamidomethyl)-N,N-dimethylanilin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N-Methylamides and Amines via 4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine as a New Protecting Group

  摘要：

  4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine is a good protecting group for the synthesis of N-methylamides and amines. The N-debenzylation of N-methylamides and amines can be carried out selectively and efficiently under condition using trifluoroacetic acid (TFA).

  DOI：

  10.3987/com-13-12747

文献信息

• Zur Amino- und Amidomethylierung vonN,N-Dimethylanilin und Abkömmlingen
  作者：Horst Böhme、Ulrich Bomke、Jean-Pierre Denis

  DOI：10.1002/ardp.19823150110

  日期：——

  N,N‐Dimethylanilin (4) und N‐Methylen‐morpholiniumchlorid (10g) reagieren über 4‐Morpholinomethyl‐N,N‐dimethylanilin (9g) zu 2,4‐Bis(morpholinomethyl)‐N,N‐dimethylanilin (11g). Aus 4‐Dimethylaminomethyl‐ oder 4‐Pyrrolidinomethyl‐N,N‐dimethylanilin (9a bzw. 9e) und allen eingesetzten Dialkylmethyleniminiumchloriden 10 entstehen hingegen keine zweifach im Kern aminomethylierten Produkte 11 sondern die

  N, N-二甲基苯胺 (4) 和 N-亚甲基-吗啉氯化物 (10g) 通过 4-吗啉甲基-N, N-二甲基苯胺 (9g) 反应生成 2,4-双 (吗啉甲基) -N, N-二甲基苯胺 (11g) . 然而，从使用的 4-二甲氨基甲基-或 4-吡咯烷甲基-N，N-二甲基苯胺（9a 或 9e）和所有二烷基亚甲基亚胺氯化物 10 中，没有形成具有双氨基甲基核心的产物 11，而是形成季盐 12。
• BOEHME, H.;BOMKE, U.;DENIS, J. -P., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 1, 40-47
  作者：BOEHME, H.、BOMKE, U.、DENIS, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of N-Methylamides and Amines via 4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine as a New Protecting Group
  作者：Won-Hun Ham、Sang-Hak Lee、Yu Mu、Jin-Seok Kim、Seok-Hwi Park、Tian Jin、Kee-Young Lee

  DOI：10.3987/com-13-12747

  日期：——

  4-(Alkylamino)benzyl-N-methylamine is a good protecting group for the synthesis of N-methylamides and amines. The N-debenzylation of N-methylamides and amines can be carried out selectively and efficiently under condition using trifluoroacetic acid (TFA).