3-mesitylisobenzofuran-1(3H)-one | 101596-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-mesitylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-phthalid；3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-mesityl-phthalide；3-Mesityl-phthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-；3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 101596-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RXLGUWLUGZQJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-mesitylisobenzofuran-1(3H)-one 在 magnesium 、 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到1-Thiophen-2-yl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩的合成

  摘要：

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 五羰基溴铼(I) 、 Dimethylzinc 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-mesitylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺和乙醛经C–H键活化合成hen催化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  苯甲酰胺和醛用于邻苯二甲酸酯合成的[4 +1]环化是通过rh催化的C–H活化而实现的，这证明了其与其他过渡金属催化剂截然不同的反应模式。该反应还具有容易获得的起始原料，对于富电和缺电的底物都有广泛的应用范围，并且消除了均环化副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02142

文献信息

• Gresly, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 234, p. 238
  作者：Gresly

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-diaryl benzo[c]thiophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.048

  日期：2005.6

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes has been synthesized via the ring opening of lactones followed by thionation using Lawesson’s reagent.

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。
• Rhenium-Catalyzed Phthalide Synthesis from Benzamides and Aldehydes via C–H Bond Activation
  作者：Bing Jia、Yunhui Yang、Xiqing Jin、Guoliang Mao、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02142

  日期：2019.8.16

  The [4 + 1] annulation of benzamides and aldehydes for phthalide synthesis was achieved via rhenium-catalyzed C–H activation, which demonstrates an unprecedented reaction pattern distinct from those of other transition-metal catalyses. The reaction also features readily available starting materials, a wide scope for both electro-rich and electro-deficient substrates, and the elimination of homoannulation

  苯甲酰胺和醛用于邻苯二甲酸酯合成的[4 +1]环化是通过rh催化的C–H活化而实现的，这证明了其与其他过渡金属催化剂截然不同的反应模式。该反应还具有容易获得的起始原料，对于富电和缺电的底物都有广泛的应用范围，并且消除了均环化副产物。