(E)-1-bromo-3-methylhept-2-ene | 64286-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-methylhept-2-ene
• CAS: 64286-63-1
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: CDIFAHNQQBCTFG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-methylhept-2-ene 在 Pd(CH₃CN)₂(OTs)₂ 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (S,E)-N-methyl-N-(3-methyl-3-phenylhept-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对远程官能团对氧化还原继电器 Heck 反应的影响进行速率分析

  摘要：

  氧化还原中继 Heck 反应是构建远离现有官能团的对映体富集的四元立体中心的有力方法。然而，基于这些方法的位点选择性烯烃功能化设计几乎没有成功。在此，我们表明实验确定的速率可用于训练多元线性回归模型，该模型能够预测特定中继 Heck 反应的速率，从而实现二烯底物的位点选择性功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00450
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methylhept-2-enoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-bromo-3-methylhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783

文献信息

• Discovery of novel prostaglandin analogs of PGE2 as potent and selective EP2 and EP4 receptor agonists
  作者：Yufang Xiao、Gian Luca Araldi、Zhong Zhao、Nadia Brugger、Srinivasa Karra、David Fischer、Elizabeth Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.025

  日期：2007.8

  introduction of diene groups at the omega-side chain have been synthesized and evaluated for their binding affinity for EP(2) and EP(4) receptors. An optimized analog (compound 9b) showed high potency and selectivity for the EP(4) receptor over other known receptors.

  已经合成了在欧米茄侧链上引入二烯基的PGE（2）类似物，并评估了它们对EP（2）和EP（4）受体的结合亲和力。一种优化的类似物（化合物9b）对EP（4）受体显示出比其他已知受体更高的效价和选择性。
• G-lactam derivatives as prostaglandin agonists
  申请人：Araldi Luca Gian

  公开号：US20060194865A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates γ-lactam derivatives, in particular for use as medicaments, as well as pharmaceutical formulations containing such γ-lactam derivatives. Said γ-lactam derivatives are useful in the treatment and/or prevention of asthma, hypertension, osteoporosis, sexual dysfunction and fertility disorders.

  本发明涉及γ-内酰胺衍生物，特别是用作药物，以及含有这种γ-内酰胺衍生物的制药配方。所述γ-内酰胺衍生物在哮喘、高血压、骨质疏松症、性功能障碍和生育障碍的治疗和/或预防中有用。
• Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst
  作者：Kazuhiro Takenaka、Suman C. Mohanta、Mahesh L. Patil、C. V. Laxman Rao、Shinobu Takizawa、Takeyuki Suzuki、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol1013069

  日期：2010.8.6

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.
• MATSUI, MASANAO;MORI, KEHNDZI;KODZAVA, JOITI
  作者：MATSUI, MASANAO、MORI, KEHNDZI、KODZAVA, JOITI

  DOI：——

  日期：——
• G-LACTAM DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN AGONISTS
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：EP1603874B1

  公开（公告）日：2008-05-07