2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-amine | 1208262-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-amine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-amine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1208262-36-5
• 化学式: C₁₃H₉F₄NO
• 分子量: 271.214
• InChiKey: UXXXLTKPYOZFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 potassium 4-amino-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methoxybiphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/ol100008q

文献信息

• Additive-Free Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Ryan A. Daley、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01620

  日期：2019.6.21

  The cross-coupling of sodium (hetero)aryl carboxylates with (hetero)aryl chlorides proceeds with 1 mol % palladium catalyst and does not require inorganic base, silver salts, or copper salts. This coupling uses two low energy partners, and the only stoichiometric byproducts are carbon dioxide and sodium chloride. The substrate scope includes less activated aryl chlorides and carboxylates (>25 examples)

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。