3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole | 4057-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1,2,5-thiadiazol；3,4-Diphenyl-<1,2,5>thiadiazol
• CAS: 4057-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: KHQSDNWSSKXRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazolium ylides: Substituted 2H-1,3,5-thiadiazines and 1,4,5-trisubstituted-imidazoles from 1,2,4- and 1,2,5-thiadiazolium-2-unsubstituted methanide (ylide) systems: ring expansions and ring interconversions via sulfur-nitrogen heterotriene intermediates. Mechanistic ab initio calculations. Azolium 1,3-dipoles

  摘要：

  3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑在40°C下与三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯的季铵化反应发生在N-2位。分离的盐的脱硅基化导致环的扩展，生成了取代的2H-1,3,5-噻二唑啉5。将这些化合物与醇钠乙氧基加热，会导致硫原子的排出和环的收缩，生成2,4-二取代的咪唑6。3,4-二芳基-1,2,5-噻二唑对烷基化反应的活性较低，三甲基硅基甲基化反应需要在80°C下加热。用CsF处理盐意外地生成了1-三甲基硅基甲基-4,5-二芳基咪唑21。描述了其1H、13C、15N NMR谱，并通过使用HF/6-31G*理论水平的GAUSSIAN94系列程序进行了机制研究。

  DOI：

  10.1039/a901148j
• 作为产物：
  描述：

  苯偶酰二腙 在 N₄S₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Tashiro,M.; Mataka,S., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1243 - 1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina G. Irtegova、Yulia V. Nelyubina、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Zhanna Yu. Sosnovskaya、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.096

  日期：2014.9

  5-thiadiazole 2-oxides (including fused derivatives) 8a,b,c,g,h from the reaction of vic-glyoximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile was elaborated together with general procedure for the synthesis of 1,2,5-thiadiazoles 7a–i, 10, 12, and 14 from the same starting materials and reagents. Molecular structures of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 2-oxide 8a and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 10 were confirmed

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。
• Reaction of benzilmonohydrazone with S4N4, A correction
  作者：Stephen T.A.K. Daley、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90432-0

  日期：1981.1

  Reaction of benzilmonohydrazone(1) with S4N4 gives the azine (6) and not the 2--imidazole (2); this invalidates the claim that (2) is not the intermediate in the formation of -benzoyltriphenylimidazole from benzil and ammonia. S4N4 converts diphenylketene into thiobenzophenone.

  苯并mono（1）与S 4 N 4反应得到的是嗪（6），而不是2-咪唑（2）；这使以下观点无效：（2）不是由苄基和氨形成-苯甲酰基三苯基咪唑的中间体。S 4 N 4将二苯乙烯酮转化为硫代二苯甲酮。
• Reactions of tetrasulphur tetranitride with alkynes; 1,4,2,6-dithiadiazines and 1,3,2-dithiazoles
  作者：Stephen T. A. K. Daley、Charles W. Rees、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39840000057

  日期：——

  Raction of S4N4 with diphenylacetylene and phenylacetylene gives two new, thermally stable heterocyclic systems, the 1,4,2,6-dithiadiazine (3) and the 1,3,2-dithiazolylimine (7), respectively, as minor products; these structures, determined by X-ray diffraction, correct earlier assignments.

  S 4 N 4与二苯乙炔和苯乙炔的反应产生了两个新的，热稳定的杂环体系，分别是次要产物1,4,2,6-二噻二嗪（3）和1,3,2-二噻唑啉（7）。 ; 通过X射线衍射确定的这些结构纠正了较早的任务。
• Mataka, Shuntaro; Hosoki, Akira; Takahashi, Kazufumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1681 - 1685
  作者：Mataka, Shuntaro、Hosoki, Akira、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Disubstituted and fused 1,2,5-thiadiazole n-oxides
  作者：Kurt Pilgram

  DOI：10.1021/jo00829a066

  日期：1970.4