烯丙基三丙基硅烷 | 18105-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 烯丙基三丙基硅烷
• 英文名称: allyltripropylsilane
• 英文别名: Tripropyl-allylsilan；prop-2-enyl(tripropyl)silane
• CAS: 18105-48-1
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: DWHJBSBXWZBTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255-256 °C
• 密度：
  0.8098 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丙基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Tetrapropyl-1,3-bis-(3-tripropylsilyl-propyl)-disilazan
  参考文献：
  名称：

  Some organosilicon compounds containing siloxane-carbon, silthiane-carbon, and silazane- carbon groupings in the chain

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00843947
• 作为产物：
  描述：

  三丙基氯硅烷 、 烯丙基溴化镁 生成 烯丙基三丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Mironow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 635,641,642;engl.Ausg.S.591,596,597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed Coupling Reaction of Allyl and Propargyl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Yoshitaka Naitoh、Fumiaki Bando、Jun Terao、Kazutaka Otsuki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2007.236

  日期：2007.2

  Pd-catalyzed synthesis of allylsilanes from chlorosilanes and allyl ethers is described. The reaction proceeds efficiently at room temperature by the use of phenyl or vinyl Grignard reagent in the presence of palladium catalysts. The present method can also be applied to synthesis of propargylsilanes by the use of propargyl ethers.

  描述了从氯硅烷和烯丙基醚的 Pd 催化合成烯丙基硅烷。在钯催化剂存在下，通过使用苯基或乙烯基格氏试剂，该反应在室温下有效进行。本方法还可用于通过使用炔丙基醚合成炔丙基硅烷。
• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• Titanocene-Catalyzed Carbosilylation of Alkenes and Dienes Using Alkyl Halides and Chlorosilanes
  作者：Shinsuke Nii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo000483p

  日期：2000.8.1

  A new method for regioselective carbosilylation of alkenes and dienes has been developed by the use of a titanocene catalyst. This reaction proceeds efficiently at 0 degrees C in THF in the presence of Grignard reagents by the combined use of alkyl halides (R'-X, X = Br or Cl) and chlorotrialkylsilanes (R3''Si-Cl) as the alkylating and silylating reagents, respectively. Terminal alkenes having aryl

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳硅烷化的新方法。该反应在格氏试剂的存在下于0摄氏度在THF中通过烷基卤化物（R'-X，X = Br或Cl）和氯三烷基硅烷（R3''Si-Cl）的烷基化和甲硅烷基化反应有效地进行试剂。具有芳基或甲硅烷基取代基的末端烯烃（YRC = CH2，Y = Ar或Me3Si，R = H或Me）以高收率得到加成产物YRC-（SiR''3）- R'，而1-辛烯和内部烯烃为迟缓。当使用2，3-二取代的1，3-丁二烯代替烯烃时，在相似的条件下，在1-和4-位引入烷基和甲硅烷基单元，从而以高收率得到烯丙基硅烷。本反应涉及（i）将烷基自由基加成至烯烃或二烯，和（ii）卤化苄基或烯丙基卤化镁与氯硅烷的亲电性。钛茂催化剂在这些活性物质，即烷基和苄基或烯丙基卤化镁的产生中起重要作用。
• Titanocene-catalyzed formation of allylsilanes from allyl ethers and chlorosilanes
  作者：Shinsuke Nii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.101

  日期：2004.2

  A new method for silylation of allyl ethers with chlorosilanes has been developed by the use of Cp2TiCl2 as a catalyst. This reaction proceeds efficiently at −20 °C in THF using nBuMgCl. A plausible reaction pathway via allyltitanocene intermediate was proposed.

  通过使用Cp 2 TiCl 2作为催化剂，已经开发出一种新的烯丙基醚与氯硅烷甲硅烷基化的方法。使用正丁基氯化镁，该反应在-20°C的THF中有效地进行。提出了通过烯丙基钛茂新中间体的合理反应途径。
• Fluoride-Catalyzed Cross-Coupling of Silylamides to CF3–Acrylates: Access to Highly Functionalized Trifluoromethylated and Quaternary Fluorinated Molecular Architectures
  作者：Samir Bouzbouz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01895

  日期：2024.7.26

  A direct and simple catalytic coupling of nonfluorinated and fluorinated silylbutenamides with β-CF3 α,β-unsaturated esters mediated by fluoride ion was carried out. The transformation proceeded with excellent yields to afford new, highly functionalized trifluoromethylated and quaternary fluorinated products.

  在氟离子介导下，进行了非氟化和氟化甲硅烷基丁酰胺与β-CF 3 α,β-不饱和酯的直接且简单的催化偶联。该转化以优异的产率进行，提供了新的、高度官能化的三氟甲基化和四氟化产物。