N-(6-sulfanyl-9H-purin-2-yl) acetamide | 6432-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(6-sulfanyl-9H-purin-2-yl) acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-1,7(9)-dihydro-purine-6-thione；2-Acetamido-purin-thiol-(6)；N-(6-Sulfanylidene-6,7-dihydro-3H-purin-2-yl)acetamide；N-(6-sulfanylidene-3,7-dihydropurin-2-yl)acetamide
• CAS: 6432-55-9
• 化学式: C₇H₇N₅OS
• 分子量: 209.231
• InChiKey: FVCDDDCJIQMYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 N-(6-sulfanyl-9H-purin-2-yl) acetamide 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(9-cyclopentyl-6-sulfanyl-purin-2-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOGUANINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOGUANINE

  摘要：

  本发明涉及噻鸟嘌呤衍生物的使用及其在治疗登革热或西尼罗河病毒中的应用。

  公开号：

  WO2016038562A1
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 劳森试剂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N-(6-sulfanyl-9H-purin-2-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation Reaction of 6-Thioguanosine

  摘要：

  Peracetylated 6-thioguanosine (2) undergoes the so far unknown N-->S transglycosylation reaction to form a stable 9,S-6-bis(ribosyl) derivative (3) and N-2-acetyl-6-thioguanine (4). The reaction takes place at elevated temperatures with no catalyst, or in solution in the presence of acidic catalysts. The reversible 7 reversible arrow 9 isomerization, characteristic for guanosine and its analogs, has not been observed in this case.

  DOI：

  10.1080/07328319908044613

文献信息

• Transglycosylation Reactions of 6-Thioguanine Acyclonucleosides
  作者：Andrzej Manikowski、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770008045447

  日期：2000.10

  9-(2-Acetoxyethoxy)methyl-N-2-acetyl-6-thioguanine (2) undergoes two different transglycosylation reactions: i) the 7 reversible arrow 9 isomerization, which gives the respective 7-regioisomer (3) as the major product ii) the 9 reversible arrow S-6 glycosyl migration, which leads to a 9,S-6-disubstituted product (4). S-6-Methylation completely stopped the reversibility of transglycosylation.
• [EN] THIOGUANINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOGUANINE
  申请人：MALAYSIAN INST OF PHARMACEUTICALS AND NUTRACEUTICALS

  公开号：WO2016038562A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention is directed to use of thioguanine derivatives and their use in the treatment of dengue fever or West Nile virus.

  本发明涉及噻鸟嘌呤衍生物的使用及其在治疗登革热或西尼罗河病毒中的应用。
• Transglycosylation Reaction of 6-Thioguanosine
  作者：Andrzej Manikowski、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/07328319908044613

  日期：1999.11

  Peracetylated 6-thioguanosine (2) undergoes the so far unknown N-->S transglycosylation reaction to form a stable 9,S-6-bis(ribosyl) derivative (3) and N-2-acetyl-6-thioguanine (4). The reaction takes place at elevated temperatures with no catalyst, or in solution in the presence of acidic catalysts. The reversible 7 reversible arrow 9 isomerization, characteristic for guanosine and its analogs, has not been observed in this case.