(1R,3aS,4R,5R,6aS)-1-Benzyloxy-4-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-pentalen-2-one | 131186-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,4R,5R,6aS)-1-Benzyloxy-4-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-pentalen-2-one
• 英文别名: (1R,3aS,4R,5R,6aS)-4-butyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 131186-89-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃Si
• 分子量: 416.676
• InChiKey: LEEJQQKGIUQQEX-XSMZZKNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one 、 Benzyloxy(phenylsulfonyl)methane 生成 (1R,3aS,4R,5R,6aS)-1-Benzyloxy-4-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-pentalen-2-one 、 (2S,3aR,4R,5R,6aS)-2-Benzyloxy-4-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-pentalen-1-one 、 (2R,3aR,4R,5R,6aS)-2-Benzyloxy-4-butyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  砜介导的环丁酮对α-烷氧基-环戊酮的扩环反应；范围，限制和应用

  摘要：

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85603-9

文献信息

• Sulphone-mediated cyclobutanone to α-alkoxy-cyclopentanone ring expansion reactions; scope, limitations and applications
  作者：Harry Finch、Adnan M.M. Mjalli、John G. Montana、Stanley M. Roberts、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85603-9

  日期：1990.1

  treated with the lithiated sulphone (4) to give the ring expanded α-methoxyketones (12), (14) and (16) generally as a mixture of epimers. The same bicycloalkanones furnished the α-benzyloxyketones (13), (15), and (17) on reaction with reagent (5). The ketone (3) reacted with the sulphone anion (6) to give, after Lewis acid treatment, the α-allyloxycyclopentanone derivatives (27a) and (27b) and one of

  用锂化的砜（4）处理双环烷酮（1）-（3），得到一般为差向异构体混合物的扩环α-甲氧基酮（12），（14）和（16）。在与试剂（5）反应时，相同的双环烷酮提供了α-苄氧基酮（13），（15）和（17）。酮（3）与砜阴离子（6）反应，经路易斯酸处理后，得到α-烯丙氧基环戊酮衍生物（27a）和（27b），其中一种化合物（27b）被转化为醚（31）。将双环庚酮（20）转化为四个环扩产物（22a），（22b），（24a）和（24b），并使用一种化合物（24a）合成前列环素类似物（36）。简要研究了路易斯酸催化的中间体羟基砜重排成扩环化合物的机理。