(+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide | 186249-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide
• 英文别名: (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthylsulfinamide；(S,E)-N-benzylidene-2-methoxynaphthalene-1-sulfinamide；(NE,S)-N-benzylidene-2-methoxynaphthalene-1-sulfinamide
• CAS: 186249-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: PZVBBSQMAPKCOO-JJEHFPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R)-1-phenyl-2-(methoxycarbonyl)but-3-enylammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚炔基β-氨基酯，来自金属二烯酸酯到N-亚磺酰亚胺的不对称加成。

  摘要：

  在不同条件下，使3-丁烯酸甲酯的二烯酸锂与对映体纯的N-芳基亚磺酰基苯基亚胺（1和2）反应。反应是完全区域选择性的-CC偶合发生在二烯酸的2位上-高立体选择性发生在亚氨基碳上。在存在不同的路易斯酸（ZnCl（2），ZnBr（2）和ScTf（3））的情况下，获得了两种α-乙烯基，β-芳基亚磺酰基氨基酯（C-alpha上的末端）的混合物，其立体选择性取决于芳基亚磺酰基部分的性质和所用的路易斯酸。这些混合物的脱亚磺酰化，然后用Na（2）CO（3）进行双键异构化，从而可以以很高的总收率合成光学纯的（E）-α-亚乙基-β-氨基酯10。

  DOI：

  10.1021/jo972303q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate 在 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺酰亚胺类化合物与酰基硫反应引起的不对称叠氮化：通过使用叔丁基亚磺酰基作为手性助剂提高立体选择性

  摘要：

  已显示手性叔丁基亚磺酰基是N-亚磺酰亚胺基团的不对称叠氮化的选择的手性助剂。此外，不对称诱导的意义可以通过两种方式进行调节：叔丁基亚磺酰基硫的手性，或所用亚甲基转移试剂的性质。因此，通过单结晶（75％收率）以对映体纯的形式获得在C-2上差向异构的氮丙啶10（S s，S）和10（R s，R）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00448-x

文献信息

• Asymmetric radical alkylation of N-sulfinimines under visible light photocatalytic conditions
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Houcine Choubane、Mortada Daaou、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/c7cc03724d

  日期：——

  derivatives to N-sulfinimines with complete diastereoselectivity and moderate to good yields is presented. This is the first asymmetric photocatalytic addition to N-sulfinimines under visible light irradiation with smooth conditions and functional group tolerance.

  在这种交流中，提出了一种新的光催化策略，用于将烷基自由基衍生物添加到N-亚磺胺中，具有完全的非对映选择性和中等至良好的产率。这是在光滑条件和官能团耐受性的可见光照射下，N-亚磺胺类化合物的首次不对称光催化加成反应。
• Asymmetric strecker synthesis using enantiopure sulfinimines: A convenient synthesis of α-amino acids
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Padma S. Portonovo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78540-6

  日期：1994.12

  Diethylaluminum cyanide adds stereoselectively to enantiopure sulfinimines 1 and 2 to give diastereomerically enriched α-amino nitriles 3 and 4 which are hydrolyzed in one step to α-amino acids 5 in >95% ee and good yields.

  氰化二乙基铝立体选择性地加入对映体纯的亚磺胺1和2中，得到非对映体富集的α-氨基腈3和4，它们一步一步水解为> 95％ee的α-氨基酸5，收率良好。
• Addition of dimethyloxosulfonium methylide to enantiomerically pure sulfinimines: Asymmetric synthesis of 2-substituted aziridines
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、Chang-Hising Liang、Rajarathnan E. Reddy

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00185-r

  日期：1995.7

  Diastereoselective addition of dimethyloxosulfonium methylide to chiral nonracemic pure sulfinimines 1 affords N-sulfinyl aziridines 3 in 58-70% de which are readily separated. The N-sulfinyl auxiliary in 3 was removed, without ring-opening, by treatment with MeLi.
• Asymmetric aziridination by reaction of chiral N-sulfinylimines with sulfur ylides: Stereoselectivity improvement by use of tert-butylsulfinyl group as chiral auxiliary
  作者：JoséL García Ruano、Inmaculada Fernández、Miriam del Prado Catalina、Ana Alcudia Cruz

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00448-x

  日期：1996.12

  Chiral tert-butylsulfinyl group has been shown to be the chiral auxiliary of choice for the asymmetric aziridination of N-sulfinyliminas. Moreover, the sense of the asymmetric induction can be tuned in two ways: the chirality at the tert-butylsulfinyl Sulfur, or the nature of the methylene transfer reagent used. Thus, both aziridines 10(Ss,S) and 10(Rs,R), epimeric at C-2, were obtained in enantiomerically

  已显示手性叔丁基亚磺酰基是N-亚磺酰亚胺基团的不对称叠氮化的选择的手性助剂。此外，不对称诱导的意义可以通过两种方式进行调节：叔丁基亚磺酰基硫的手性，或所用亚甲基转移试剂的性质。因此，通过单结晶（75％收率）以对映体纯的形式获得在C-2上差向异构的氮丙啶10（S s，S）和10（R s，R）。
• Enantiomerically Pure α-Alkylidene β-Amino Esters from Asymmetric Addition of Metal Dienolates to <i>N</i>-Sulfinylimines
  作者：J. L. García Ruano、I. Fernández、M. del Prado Catalina、J. A. Hermoso、J. Sanz-Aparicio、M. Martínez-Ripoll

  DOI：10.1021/jo972303q

  日期：1998.10.1

  these mixtures followed by isomerization of the double bond with Na(2)CO(3) allowed the synthesis of the optically pure (E)-alpha-ethylidene-beta-amino ester 10 in quite high overall yield. The addition of the lithium dienolate to sulfinylimines in the absence of the Lewis catalysts yielded mixtures containing important amounts of the optically pure N-arylsulfinyl alpha-ethylidene-beta-amino esters

  在不同条件下，使3-丁烯酸甲酯的二烯酸锂与对映体纯的N-芳基亚磺酰基苯基亚胺（1和2）反应。反应是完全区域选择性的-CC偶合发生在二烯酸的2位上-高立体选择性发生在亚氨基碳上。在存在不同的路易斯酸（ZnCl（2），ZnBr（2）和ScTf（3））的情况下，获得了两种α-乙烯基，β-芳基亚磺酰基氨基酯（C-alpha上的末端）的混合物，其立体选择性取决于芳基亚磺酰基部分的性质和所用的路易斯酸。这些混合物的脱亚磺酰化，然后用Na（2）CO（3）进行双键异构化，从而可以以很高的总收率合成光学纯的（E）-α-亚乙基-β-氨基酯10。