(+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide | 186249-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide
• 英文别名: (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthylsulfinamide；(S,E)-N-benzylidene-2-methoxynaphthalene-1-sulfinamide；(NE,S)-N-benzylidene-2-methoxynaphthalene-1-sulfinamide
• CAS: 186249-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: PZVBBSQMAPKCOO-JJEHFPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R)-1-phenyl-2-(methoxycarbonyl)but-3-enylammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-亚炔基β-氨基酯，来自金属二烯酸酯到N-亚磺酰亚胺的不对称加成。

  摘要：

  在不同条件下，使3-丁烯酸甲酯的二烯酸锂与对映体纯的N-芳基亚磺酰基苯基亚胺（1和2）反应。反应是完全区域选择性的-CC偶合发生在二烯酸的2位上-高立体选择性发生在亚氨基碳上。在存在不同的路易斯酸（ZnCl（2），ZnBr（2）和ScTf（3））的情况下，获得了两种α-乙烯基，β-芳基亚磺酰基氨基酯（C-alpha上的末端）的混合物，其立体选择性取决于芳基亚磺酰基部分的性质和所用的路易斯酸。这些混合物的脱亚磺酰化，然后用Na（2）CO（3）进行双键异构化，从而可以以很高的总收率合成光学纯的（E）-α-亚乙基-β-氨基酯10。

  DOI：

  10.1021/jo972303q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate 在 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (+)-(S)-(E)-N-(benzylidene)-2-methoxy-1-naphthalenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺酰亚胺类化合物与酰基硫反应引起的不对称叠氮化：通过使用叔丁基亚磺酰基作为手性助剂提高立体选择性

  摘要：

  已显示手性叔丁基亚磺酰基是N-亚磺酰亚胺基团的不对称叠氮化的选择的手性助剂。此外，不对称诱导的意义可以通过两种方式进行调节：叔丁基亚磺酰基硫的手性，或所用亚甲基转移试剂的性质。因此，通过单结晶（75％收率）以对映体纯的形式获得在C-2上差向异构的氮丙啶10（S s，S）和10（R s，R）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00448-x

文献信息

• Asymmetric radical alkylation of N-sulfinimines under visible light photocatalytic conditions
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Houcine Choubane、Mortada Daaou、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/c7cc03724d

  日期：——

  derivatives to N-sulfinimines with complete diastereoselectivity and moderate to good yields is presented. This is the first asymmetric photocatalytic addition to N-sulfinimines under visible light irradiation with smooth conditions and functional group tolerance.

  在这种交流中，提出了一种新的光催化策略，用于将烷基自由基衍生物添加到N-亚磺胺中，具有完全的非对映选择性和中等至良好的产率。这是在光滑条件和官能团耐受性的可见光照射下，N-亚磺胺类化合物的首次不对称光催化加成反应。
• Asymmetric strecker synthesis using enantiopure sulfinimines: A convenient synthesis of α-amino acids
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Padma S. Portonovo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78540-6

  日期：1994.12

  Diethylaluminum cyanide adds stereoselectively to enantiopure sulfinimines 1 and 2 to give diastereomerically enriched α-amino nitriles 3 and 4 which are hydrolyzed in one step to α-amino acids 5 in >95% ee and good yields.

  氰化二乙基铝立体选择性地加入对映体纯的亚磺胺1和2中，得到非对映体富集的α-氨基腈3和4，它们一步一步水解为> 95％ee的α-氨基酸5，收率良好。
• Addition of dimethyloxosulfonium methylide to enantiomerically pure sulfinimines: Asymmetric synthesis of 2-substituted aziridines
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、Chang-Hising Liang、Rajarathnan E. Reddy

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00185-r

  日期：1995.7

  Diastereoselective addition of dimethyloxosulfonium methylide to chiral nonracemic pure sulfinimines 1 affords N-sulfinyl aziridines 3 in 58-70% de which are readily separated. The N-sulfinyl auxiliary in 3 was removed, without ring-opening, by treatment with MeLi.