2-(甲基氨基)-4-(苯基氨基)-6-(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)嘧啶-5-甲醛 | 1007197-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲基氨基)-4-(苯基氨基)-6-(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 2-(methylamino)-4-(phenylamino)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Anilino-2-(methylamino)-6-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1007197-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₂Si
• 分子量: 344.489
• InChiKey: NUWJORDLBFKBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-4-(苯基氨基)-6-(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)嘧啶-5-甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 5-formyl-4-(phenylamino)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(甲氨基)-6-(苯基氨基)嘧啶-5-甲醛 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以63%的产率得到2-(甲基氨基)-4-(苯基氨基)-6-(2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422