3-acetylamino-3-phenylpropyl acetate | 281681-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-3-phenylpropyl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-3-acetylamino-3-phenylpropane；3-Acetamido-3-phenylpropyl acetate；(3-acetamido-3-phenylpropyl) acetate
• CAS: 281681-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JBEWDUXOACFWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  180-188 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-3-phenylpropyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-氨基-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diacyl 1,3-amino alcohols and their hydrolyzed products, 1,3-amino alcohols

  摘要：

  公开号：

  US02584589A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetylamino-3-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ‘Transmitted’ remote double diastereoselection effects on the asymmetric reduction of β-boronate oxime ethers

  摘要：

  Remote asymmetric induction in the reduction of a homochiral beta-boronate oxime ether to the corresponding amine failed to provide asymmetric induction with achiral reducing agents, but use of a chiral reducing agent produced extreme double diastereoselection effects which show that remote asymmetry can be 'transmitted' by suitable choice of a 'partner' molecule. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00179-9

文献信息

• A convenient synthesis of dihydro- and tetrahydro-1,3-thiazine derivatives from β-aryl-β-amino acids
  作者：Nicolas Leflemme、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.027

  日期：2004.2

  A facile synthesis of 2-alkyl-4-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines and cis-2-alkyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-thiazines with potential therapeutic interest was achieved starting from readily accessible β-aryl-β-amino acids.

  2-烷基-4-芳基-5,6-二氢-4-氧代的简便合成ħ -1,3-噻嗪和顺-2-烷基-4-芳基-3,4,5,6-四氢-2 ħ -从容易获得的β-芳基-β-氨基酸开始，获得了具有潜在治疗意义的1,3-噻嗪。
• Studies on the asymmetric reduction of β-oximino methyl ether boronates: reagent control, double diastereocontrol and transmitted remote asymmetric induction
  作者：Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b005837h

  日期：——

  High asymmetric induction (94% ee) could be obtained in the reduction of the achiral E-oxime ether boronate 5 with a homochiral oxazaborolidine 13–BH3–THF complex. Application of this homochiral reducing agent system to non-aromatic oxime ethers 21 produced low to moderate asymmetric induction. Application of the same homochiral reducing agent system to reduction of homochiral boronate E-oximes 3 and

  可以通过高手性恶唑硼烷13 -BH 3 -THF络合物还原非手性E-肟醚硼酸酯5获得高不对称诱导（94％ee）。该手性的应用还原剂非芳族肟醚21制产生低到中等的不对称诱导。相同同手性的应用还原剂 系统到 减少 同手性 硼酸盐 E-肟3和4产生了极大的双重非对映选择性效应，即ee分别为8％和95％，这表明适当地选择了“伙伴”分子从硼酸酯基到乙酸酯的远程不对称性是“传递”的。肟 期间 减少。然而，试图获得直接远程不对称诱导在纯手性β-肟基硼酸甲基醚的还原3和4到相应的胺类与Et 3 N–BH 3 –THF混合物（氧化后）产生的零，例如BH 3 –THF络合物，ee高达28％ee硼酸酯 乳沟）。
• Lipase-catalyzed resolution of chiral 1,3-amino alcohols: application in the asymmetric synthesis of (S)-dapoxetine
  作者：Oliver Torre、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.022

  日期：2006.3

  acylation processes. Candida antarctica lipase A (CAL-A) has been identified as the best biocatalyst for the transesterification reaction of 3-amino-3-phenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-propan-1-ol using ethyl methoxyacetate as acylating agent and tert-butyl methyl ether as solvent. This enzymatic study has allowed us to obtain a valuable intermediate for the production of (S)-dapoxetine, which has

  已经通过酰化方法研究了3-氨基-3-苯基丙-1-醇衍生物的酶促拆分。南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）被确定为使用甲氧基乙酸乙酯作为酰化剂和叔丁基的3-氨基-3-苯基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-丙烷-1-醇进行酯交换反应的最佳生物催化剂甲醚为溶剂。这项酶学研究使我们能够获得生产（S）-dapoxetine的有价值的中间体，该中间体以良好的总收率和高的对映体过量合成。
• C–H Amination via Electrophotocatalytic Ritter-type Reaction
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c03718

  日期：2021.6.16

  A method for C–H bond amination via an electrophotocatalytic Ritter-type reaction is described. The reaction is catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in an electrochemical cell under irradiation. These conditions convert benzylic C–H bonds to acetamides without the use of a stoichiometric chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and several

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。
• Preparation of diacyl 1,3-amino alcohols and their hydrolyzed products, 1,3-amino alcohols
  申请人：DU PONT

  公开号：US02584589A1

  公开（公告）日：1952-02-05