δ-valerothionolactone | 72037-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: δ-valerothionolactone
• 英文别名: Tetrahydro-2H-pyran-2-thione；oxane-2-thione
• CAS: 72037-37-7
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: RWLNJFYPOAZECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-valerothionolactone 、 S-环氧丙烷 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(2S,5R)-2-methyl-1,6-dioxa-4-thiaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  硫内酯与光学活性环氧乙烷反应中的区域和立体选择性1,3-氧杂硫杂环戊烷形成

  摘要：

  3 H-异苯并呋喃-1-硫酮（1）与（S）-2-甲基环氧乙烷（2）和（R）-2-苯基环氧乙烷（6）在SiO 2存在下于无水CH 2 Cl 2中反应2双非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷，的即，3和4与Me基团在C（5'），以及7和8与Ph基团在C（4'），分别为（方案2和3）。在这两种情况下，3 H-异苯并呋喃-1-酮（5）形成为主要产品。3,4-二氢-2 H- [1]苯并吡喃-2-硫酮（9）和3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃-2-硫酮（14）与2和6的类似反应分别得到四对相应的非对映异构螺环化合物10和11、12和13、15和16以及18和19（方案4-7）。在14与6的反应中，还形成了在C（2）带有Ph基的1,3-氧杂硫杂环戊烷20。的结构3，7，8，10，19，和20是由X射线晶体学（建立图1-4）。与此相反的硫代内酯1,9，和14中，硫酯21A - 21D不与（反应- [R）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200490205
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到δ-valerothionolactone
  参考文献：
  名称：

  用五硫化二磷和六甲基二硅氧烷的试剂组合进行亚硫酰化。

  摘要：

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。

  DOI：

  10.1021/jo0256742

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Chemistry of tetrahedral intermediates. 11. Stereochemical studies on hemiorthothiol and hemiorthothiolate tetrahedral intermediates
  作者：Farid F. Khouri、Moses K. Kaloustian

  DOI：10.1021/ja00281a040

  日期：1986.10

  Generation et scission de monothioorthoesters de differents types (acyclique, monocyclique et bicyclique)

  不同类型（acyclique、monocyclique et bicyclique）的单硫代原酸酯的生成和断裂
• Thionation of esters and lactones with the reagent combination of phosphorus pentasulfide and hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J Curphey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02144-x

  日期：2002.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane converts esters and lactones to thionoesters and thionolactones in yields comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts may be removed by a simple hydrolytic workup or by filtration through silica gel, rather than by chromatography, as required for Lawesson's reagent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A synthetic route to thionolactones
  作者：Moses K. Kaloustian、Farid Khouri

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80113-x

  日期：1981.1
• NADER R. B.; KALOUSTIAN M. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 17, 1477-1480
  作者：NADER R. B.、 KALOUSTIAN M. K.

  DOI：——

  日期：——