5-(phenylseleno)pentanoic acid | 66241-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylseleno)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(phenylseleno)valeric acid；5-(Phenylselanyl)pentanoic acid；5-phenylselanylpentanoic acid
• CAS: 66241-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: BIZPKDVAQFSGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylseleno)pentanoic acid 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of (.+-.)-methylenomycin A and its epimer, (.+-.)-epimethylenomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-5-benzeneselenylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(phenylseleno)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化剂对苯基和苄基取代的 5-硒基戊酸的反应性：放射分解和理论见解

  摘要：

  研究了两种硒基化合物 5-(苯基硒基)戊酸 ( 1 ) 和 5-(苄基硒基)戊酸 ( 2 ) 对单电子氧化剂的反应性，特别是辐射分解产生的羟基自由基 (˙OH)。化合物1和2与 ˙OH的反应导致瞬态吸收的形成，其特征在于分别在 630 nm 和 560 nm 处的峰值波长 ( λ max )。浓度依赖性吸收研究表明，从1开始的瞬变（最大λ为 630 nm）对应于具有双中心三电子 (2c-3e) 键的二聚体物质。相反， 2的λ max为 560 nm 的物质被鉴定为单体自由基阳离子。为了验证这些瞬变的特性，化合物1和2与特定的单电子氧化剂，即二溴自由基 (Br 2 ˙ - ) 和碳酸根阴离子 (CO 3 ˙ - ) 发生反应。通过测量化合物1和2氧化谷胱甘肽（一种生物学上重要的硫醇）的能力来区分化合物 1 和 2 瞬态反应活性的差异。有趣的是，来自化合物2的瞬态表现出比来自化合物1的瞬态相对较低的氧化能力。化合物2在与

  DOI：

  10.1039/d3nj04487d

文献信息

• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• An efficient general synthesis of ω-olefinic methyl esters
  作者：Robert M. Scarborough、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83508-5

  日期：1977.1
• Phenyl selenide anion, a superior reagent for the SN2 cleavage of esters and lactones
  作者：Dennis Liotta、Ustun Sunay、Hector Santiesteban、William Markiewicz

  DOI：10.1021/jo00326a001

  日期：1981.6
• Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans and Isochromans by Cyclization of Phenylseleno Alcohols
  作者：Andrea Temperini、Anna Barattucci、Paola Maria Bonaccorsi、Ornelio Rosati、Lucio Minuti

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01199

  日期：2015.8.21

  A selenium-mediated strategy for the stereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans and isochromans has been developed starting from 5-phenylseleno ketones. After enantioselective reduction, the chiral nonracemic phenylseleno alcohols were oxidized to the conesponding selenones, which underwent an effcient 6-exo-tet ring-closure reaction.
• Dowd, Paul; Kennedy, Paul, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 935 - 942
  作者：Dowd, Paul、Kennedy, Paul

  DOI：——

  日期：——