tert-butyl (2-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyrann-2-yl)acetate | 70030-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyrann-2-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2'-hydroxytetrahydropyran-2'-yl)acetate；Tert-butyl 2-(2-hydroxyoxan-2-yl)acetate
• CAS: 70030-36-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: JPVPWEDMDGULKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyrann-2-yl)acetate 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 3-iodobutyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Kazuhiro; Minakawa, Hiroki; Sakurai, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3007 - 3010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 醋酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl (2-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyrann-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-半乙酰基酯的Knoevenagel缩合

  摘要：

  β-hemiacetyl酯进行分子间Knoevenagel缩合通过在反应性ω羟基β酮酯得到的不饱和ω羟基β酮酯的原位揭露6 - 12，其容纳乙缩醛形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00581-5

文献信息

• Loubinoux, Bernard; Sinnes, Jean-Luc; O'Sullivan, Anthony C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 521 - 526
  作者：Loubinoux, Bernard、Sinnes, Jean-Luc、O'Sullivan, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of enolate anions with lactones
  作者：Angelina J. Duggan、Michael A. Adams、Paul J. Brynes、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95214-1

  日期：1978.1
• Kobayashi, Kazuhiro; Minakawa, Hiroki; Sakurai, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3007 - 3010
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Minakawa, Hiroki、Sakurai, Hideo、Kujime, Sachiko、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel condensations of β-hemiacetyl esters
  作者：Pilho Kim、Marilyn M Olmstead、Michael H Nantz、Mark J Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00581-5

  日期：2000.5

  The intermolecular Knoevenagel condensation of β-hemiacetyl ester proceeds by an in situ unmasking of a reactive ω-hydroxy-β-keto ester giving unsaturated ω-hydroxy-β-keto esters 6–12 which accommodate acetal formation.

  β-hemiacetyl酯进行分子间Knoevenagel缩合通过在反应性ω羟基β酮酯得到的不饱和ω羟基β酮酯的原位揭露6 - 12，其容纳乙缩醛形成。