2,6-dimethoxy-3-nitrobenzonitrile | 478010-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 478010-57-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: KBEBTMOEZSGWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-nitrobenzonitrile 生成 2,6-dimethoxy-3,5-dinitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲腈 在 三氟甲磺酸酐 、 四甲基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以100%的产率得到2,6-dimethoxy-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电四烷基硝酸铵硝化。二。用硝酸四甲基铵和三氟甲磺酸酐改进无水芳族和杂芳族单硝化反应，包括选定的微波实例。

  摘要：

  提出了一种新的一锅式硝化方法，该方法采用硝酸四甲基铵和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的溶液，以提供易于使用的三氟甲磺酸硝化硝化剂的来源。实现了多种芳香族和杂芳香族底物的快速选择性硝化，从而合成了几种新型有机化合物。一个明显的优点是通过水后处理除去不需要的副产物。这种非常温和的硝化作用可实现大规模合成，并获得较高的分离产物收率，而通常无需进一步纯化。这种基于硝酸四甲基铵的硝化也已应用于微波辅助条件，并概述了几种化合物的结果。

  DOI：

  10.1021/jo026202q

文献信息

• Lobry de Bruyn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1883, vol. 2, p. 237
  作者：Lobry de Bruyn

  DOI：——

  日期：——
• Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 339
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Tetraalkylammonium Nitrate Nitration. II. Improved Anhydrous Aromatic and Heteroaromatic Mononitration with Tetramethylammonium Nitrate and Triflic Anhydride, Including Selected Microwave Examples
  作者：Scott A. Shackelford、Mark B. Anderson、Lance C. Christie、Thomas Goetzen、Mark C. Guzman、Martha A. Hananel、Wayne D. Kornreich、Haitao Li、Ved P. Pathak、Alex K. Rabinovich、Ranjan J. Rajapakse、Larry K. Truesdale、Stella M. Tsank、Haresh N. Vazir

  DOI：10.1021/jo026202q

  日期：2003.1.1

  A new one-pot nitration employing tetramethylammonium nitrate and trifluoromethanesulfonic anhydride in dichloromethane to provide a ready source of the nitronium triflate nitrating agent is presented. Rapid and selective nitration with a variety of aromatic and heteroaromatic substrates is achieved resulting in the synthesis of several novel organic compounds. A distinct advantage is the removal of

  提出了一种新的一锅式硝化方法，该方法采用硝酸四甲基铵和三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的溶液，以提供易于使用的三氟甲磺酸硝化硝化剂的来源。实现了多种芳香族和杂芳香族底物的快速选择性硝化，从而合成了几种新型有机化合物。一个明显的优点是通过水后处理除去不需要的副产物。这种非常温和的硝化作用可实现大规模合成，并获得较高的分离产物收率，而通常无需进一步纯化。这种基于硝酸四甲基铵的硝化也已应用于微波辅助条件，并概述了几种化合物的结果。