N-(4-fluorobenzoyl)-N'-phenylthiourea | 117929-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzoyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 4-fluoro-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 117929-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂OS
• 分子量: 274.319
• InChiKey: PHRUJRUODVAQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-fluorobenzoyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲的苯甲酰胺衍生物作为 α-葡萄糖苷酶的有效体外抑制剂的合成、晶体结构和 Hirshfeld 分析

  摘要：

  基于苯甲酰胺的结构类似物1 - 15合成，并评价首次体外α葡萄糖苷酶抑制活性。发现化合物1-9是已知的，而发现化合物10-15是新的。然而，据我们所知，我们首次报告了这些硫脲苯甲酰胺衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物1，3，6 - 8，10-14被认为是α葡糖苷酶的强效抑制剂内IC 50范围20.44-333.41μM的，相比于标准抑制剂，阿卡波糖（IC 50=875.75±2.08 µM）。酶抑制的模式是基于动力学研究确定的，动力学研究表明化合物8和10分别是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性和竞争性抑制剂。还评估了这些化合物的 DPPH 自由基清除活性和对 3T3 小鼠成纤维细胞系的细胞毒性。所有合成的化合物都显示出显着至中等的 DPPH 自由基清除活性，并且似乎没有细胞毒性，但化合物9显示出对 3T3 正常小鼠成纤维细胞系的细胞毒性。还提供了代表性化合物的单晶 X 射线和 Hirshfeld

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104531

文献信息

• Convenient synthesis and anion recognition properties of N-flurobenzoyl-N′-phenylthioureas in water-containing media
  作者：Youming Zhang、Jingdong Qin、Qi Lin、Taibao Wei

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.018

  日期：2006.9

  synthesized by simple steps in good yields. The binding properties for anions of these N-flurobenzoyl-N′-phenylthioureas and 2N-benzoyl-N′-phenyl thiourea were examined by UV–vis and 1H NMR spectroscopy. By fluorination of the benzoyl chromophore, the receptors had higher binding affinity for tested anions than the receptor 2. Especially, we studied the anion binding efficiency of the receptors 1N-(3-fluro

  通过简单的步骤以高收率合成了新型的人工阴离子受体N-氟苯甲酰基-N'-苯基硫脲。对于这些的阴离子的结合性质Ñ -flurobenzoyl- Ñ '-phenylthioureas和2 Ñ -benzoyl- Ñ ' -苯基硫脲通过UV-vis和检查1个H NMR光谱。通过苯甲酰发色团的氟化，受体对受试阴离子的结合亲和力比受体2高。特别是，我们研究了受体1 N-（3-氟苯甲酰基）-N'-苯基硫脲和2的阴离子结合效率分别在二甲基亚砜和二甲基亚砜-水二元溶液中溶解。在纯二甲基亚砜中，受体1和2具有较高的对于F结合亲和力-过ACO - 。但是，随着水与二甲基亚砜之比的增加，我们发现在二甲基亚砜-水二元溶液中，被测阴离子1和2的结合性质发生了变化。受体1表现出较高的结合亲和力和选择性的能力为ACO -在二甲亚砜含有不同比例的水。
• JIRMAN, JOSEF;KAVALEK, JAROMIR;MACHACEK, VLADIMIR, SB. VED. PR. VSCHT. PARDUBICE, 50A,(1987) 101-110
  作者：JIRMAN, JOSEF、KAVALEK, JAROMIR、MACHACEK, VLADIMIR

  DOI：——

  日期：——