ethyl (2-benzylthiotetrahydro-2-pyranyl)acetate | 119873-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethyl (2-benzylthiotetrahydro-2-pyranyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-benzylsulfanyloxan-2-yl)acetate
• CAS: 119873-50-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: AAFNJAANQFHZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 benzylthiotrimethylsilane 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到ethyl (2-benzylthiotetrahydro-2-pyranyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Mono- and α,α-Disubstituted Cyclic Ethers from Lactones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita

  DOI：10.1246/cl.1988.1725

  日期：1988.10.5

  α-Mono- and α,α,-disubstituted cyclic ethers are prepared in good yields by the successive treatment of lactones with t-butyldimethylsiloxy-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles (triethylsilane, allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide, etc.) in the presence of a catalytic amount of trityl salts such as TrSbCl6, TrSbF6 and TrClO4 or antimony pentachloride combined with chlorotrimethylsilane and

  通过用叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂（三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷、三甲基氰化氰化物等）连续处理内酯，以良好的收率制备 α-单-和 α,α,-二取代环醚。催化量的三苯甲基盐，如 TrSbCl6、TrSbF6 和 TrClO4 或五氯化锑与三甲基氯硅烷和锡 (II) 卤化物结合。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;HOMMA, KOICHI;TAKENOSHITA, HARUHIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1725-1728
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、HOMMA, KOICHI、TAKENOSHITA, HARUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of α-Substituted Cyclic Ethers and<i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1898

  日期：1990.7

  system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin(II) iodide, α-substituted cyclic ethers are stereoselectively prepared from lactones by successive treatment with 1-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles such as triethylsilane, allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide. These catalysts also promote the reaction of γ-, δ-, and e-trimethylsiloxy carbonyl compounds

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，