3',4',5',6'-tetrahydro-5H-spiro[furo[3,4-b]pyridine-7,2'-pyran]-5-one | 1197843-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3',4',5',6'-tetrahydro-5H-spiro[furo[3,4-b]pyridine-7,2'-pyran]-5-one
• 英文别名: Spiro[furo[3,4-b]pyridine-7,2'-oxane]-5-one；spiro[furo[3,4-b]pyridine-7,2'-oxane]-5-one
• CAS: 1197843-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LUKGRFQAIGLRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 2-溴烟酸 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以46%的产率得到3',4',5',6'-tetrahydro-5H-spiro[furo[3,4-b]pyridine-7,2'-pyran]-5-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-ones from 2-Bromopyridine-3-carboxylic Acid and Carbonyl Compounds

  摘要：

  开发了一种从商业可得的2溴吡啶-3-羧酸制备呋喃[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮的一锅法。因此，将该酸与两摩尔量的丁基锂反应，生成锂2-锂吡啶-3-羧酸盐，随后允许其与羰基化合物反应，经过盐酸处理后，得到理想的呋喃吡啶酮，产率合理。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216894

文献信息

• One-Pot Synthesis of Furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-ones from 2-Bromopyridine-3-carboxylic Acid and Carbonyl Compounds
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216894

  日期：2009.9

  A one-pot method for the preparation of furo[3,4-b]pyridine-5(7H)-ones from commercially available 2-bromopyridine-3-carboxylic acid has been developed. Thus, this acid is treated with two molar amounts of butyllithium to generate lithium 2-lithiopyridine-3-carboxylate, which is then allowed to react with carbonyl compounds to afford, after treatment with hydrochloric acid, the desired furopyridinones in reasonable yields.

  开发了一种从商业可得的2溴吡啶-3-羧酸制备呋喃[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮的一锅法。因此，将该酸与两摩尔量的丁基锂反应，生成锂2-锂吡啶-3-羧酸盐，随后允许其与羰基化合物反应，经过盐酸处理后，得到理想的呋喃吡啶酮，产率合理。