N,N-diethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 59607-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid diethylamide；N,N-diethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 59607-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: RGKZFSTVKFTKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 尿素 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N,N-diethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮衍生物作为β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的合理设计，合成，体外和计算机模拟研究

  摘要：

  在当前的研究中，合理设计了一系列二氢嘧啶酮衍生物作为β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。这些设计的化合物已成功通过各种光谱技术进行合成和表征，例如IR，1 H-NMR，13 C-NMR和EI-MS。还建立了合成衍生物抑制β-葡萄糖醛酸苷酶的构效关系（SAR）。体外生物评价揭示，4I如在本系列中最有效的化合物具有的IC 50的31.52±2.54值 μ相对于标准d-葡糖二酸-1,4-内酯M（IC 50  = 41.32±1.82  μM）。而且，进行了对最有效化合物的分子对接和动力学研究，以评估活性化合物与结合位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1155/2021/6664756

文献信息

• DUBUR G. YA.; XANINA E. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 220-223
  作者：DUBUR G. YA.、 XANINA E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Rational Design, Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies of Dihydropyrimidinone Derivatives as β-Glucuronidase Inhibitors
  作者：Somaye Karimian、Yasaman Moghdani、Mahsima Khoshneviszadeh、Somayeh Pirhadi、Aida Iraji、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.1155/2021/6664756

  日期：2021.2.26

  rationally designed as β-glucuronidase inhibitors. These designed compounds were successfully synthesized and characterized through various spectroscopic techniques such as IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and EI-MS. A structure-activity relationship (SAR) of synthesized derivatives to inhibit β-glucuronidase was also established. In vitro biological evaluations revealed that 4i as the most potent compound in this series

  在当前的研究中，合理设计了一系列二氢嘧啶酮衍生物作为β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。这些设计的化合物已成功通过各种光谱技术进行合成和表征，例如IR，1 H-NMR，13 C-NMR和EI-MS。还建立了合成衍生物抑制β-葡萄糖醛酸苷酶的构效关系（SAR）。体外生物评价揭示，4I如在本系列中最有效的化合物具有的IC 50的31.52±2.54值 μ相对于标准d-葡糖二酸-1,4-内酯M（IC 50  = 41.32±1.82  μM）。而且，进行了对最有效化合物的分子对接和动力学研究，以评估活性化合物与结合位点之间的相互作用。