2-iodo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 54502-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-2-iodo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(8R,9S,13S,14S)-2-iodo-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 54502-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₂
• 分子量: 410.295
• InChiKey: RWMBNCOCPSEYNQ-QPWUGHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mestranol 2-N-Piperazino取代的衍生物的设计在MCF-7乳腺癌模型中显示出有效的体外和体内活性

  摘要：

  对氨基类固醇（5α-雄甾烷）衍生物的抗癌结构-活性关系研究已经有了一个有前途的潜在候选对象：RM-133（2β-[1-（喹啉-2-羰基）吡咯烷-2-羰基] -N-哌嗪-5α -雄甾烷-3α，17β-二醇），对几种癌细胞具有很高的体外和体内活性，并且对正常细胞具有选择性。但是，RM-133相对较弱的代谢稳定性一直是其走向临床试验的一个缺点。我们研究了由更稳定的甲雌醇部分取代雄烷烃主链。所得化合物称为RM-581（{4- [17α-乙炔基-17β-羟基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-三烯-2-基]哌嗪-1-基} [（2 S）-1-（喹啉-2-基羰基）吡咯烷-2-基]甲酮是由市售雌酮仅五步高效合成的。与RM-133相比，RM-581的代谢稳定性高两倍，在乳腺癌MCF-7细胞培养物中保留了强大的细胞毒活性，并在小鼠乳腺癌的异种移植模型中完全阻断了肿瘤的生长。有利的是，这种Estrane

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600482
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-(3,3-(1,5-pentadiyl)triazenyl)estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到2-iodo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Indirect Iodination of Estrogenes via Triazenes

  摘要：

  酮酸和雌二醇的位置2和4的三氮烯衍生物已经制备。它们与碘化钠在酸性介质中的反应得到了相应的碘衍生物。所制备化合物的1H、13C核磁共振和质谱图谱已经讨论。

  DOI：

  10.1135/cccc19932729

文献信息

• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。
• Nickel Meets Aryl Thianthrenium Salts: Ni(I)-Catalyzed Halogenation of Arenes
  作者：Shengyang Ni、Jiyao Yan、Srija Tewari、Edward J. Reijerse、Tobias Ritter、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.3c02611

  日期：2023.5.10

  Herein, a regioselective, late-stage two-step arene halogenation method is reported. We propose how unusual Ni(I)/(III) catalysis is enabled by a combination of aryl thianthrenium and Ni redox properties that is hitherto unachieved with other (pseudo)halides. The catalyst is accessed in situ from inexpensive NiCl2·6(H2O) and zinc without the need of supporting ligands.

  在此，报道了一种区域选择性的后期两步芳烃卤化方法。我们提出了如何通过芳基噻蒽和 Ni 氧化还原特性的组合实现不寻常的 Ni(I)/(III) 催化，这是迄今为止其他（伪）卤化物无法实现的。该催化剂可从廉价的 NiCl 2 ·6(H 2 O) 和锌原位获得，无需支持配体。
• Fluoroalkylation of Activated Allylic Acetates through Radical–Radical Coupling: Organophotoredox/DABCO Catalytic System
  作者：Xiaoyu Zhang、Yinlei Zhang、Xiaohong Li、Bowen Li、Shiji Xiao、Yongming Tang、Peizhong Xie、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02456

  日期：2023.9.22

  conditions, high selectivity, and broad substrate compatibility and enabled diverse bioactive molecules, FDA-approved drugs, and amino acid derivatives to be incorporated into transformation. This study expands the synthetic toolbox for the construction of fluorine-containing molecules.

  描述了一种新型有机光氧化还原/DABCO 催化系统，用于通过自由基-自由基偶联对活化的烯丙乙酸酯进行氟烷基化。该方法反应条件温和、选择性高、底物兼容性广泛，能够将多种生物活性分子、FDA批准的药物和氨基酸衍生物纳入转化。这项研究扩展了构建含氟分子的合成工具箱。
• Aminosteroid derivatives and process for producing same
  申请人：UNIVERSITÉ LAVAL

  公开号：US11174282B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Estrane-based and androstane-based aminosteroid derivatives are described herein. More specifically, the following piperazinyl-steroid compounds of Formula I, Formula II, Formula III, and Formula IV are described. The compounds display cytotoxicity on a variety of cancer cell lines. A process for producing the compounds and their use in the manufacture of pharmaceutical formulations and/or combinations is also disclosed.

  本文介绍了雌激素类和雄激素类氨甾醇衍生物。更具体地说，描述了下列式 I、式 II、式 III 和式 IV 的哌嗪类固醇化合物。这些化合物对多种癌细胞系具有细胞毒性。还公开了生产这些化合物的工艺及其在制造药物制剂和/或组合物中的用途。