5-benzyl 3-ethyl 4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate | 264609-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl 3-ethyl 4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-benzyl 3-O-ethyl 4,5-dihydro-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 264609-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: ZIQAKIFKAHXDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl 3-ethyl 4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-Isobutylcarbamoyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Cycloaddition of nitrile oxides in ionic liquids. An easier route to 3-carboxy isoxazolines, potential constrained glutamic acid analogues

  摘要：

  Several improvements in the cycloaddition of carboethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with different alkenes are observed in the ionic liquids [bmim][BF4] and [bmim][PF6]. The possibility of obtaining good yields of the corresponding isoxazolines opens the way towards parallel collections of glutamic acid (Glu) analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01195-x
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 丙烯酸苄酯 在 polyethylene glycol-400 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到5-benzyl 3-ethyl 4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇水溶液对苯偶氮硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与双极性亲和剂的1,3-偶极环加成的影响：异恶唑和异恶唑啉的绿色合成

  摘要：

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300712

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Nitrolic acids: efficient precursors of nitrile oxides under neutral conditions
  作者：Christophe Matt、Arnaud Gissot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02278-9

  日期：2000.2

  Nitrolic acids are prepared in good yields from primary nitroalkanes or primary alkyl bromides. Upon heating in THF, they afford the corresponding nitrile oxides under neutral conditions. In the presence of dipolarophiles, isoxazoles are obtained in yields up to 95%. For the less stable alkoxycarbonyl- and arylnitrolic acids the crude nitrolic acids can be directly engaged in the cycloaddition reaction

  由伯硝基烷或伯烷基溴以高收率制备硝酸。在THF中加热后，它们在中性条件下提供相应的腈氧化物。在双极性亲和剂的存在下，以高达95％的产率获得异恶唑。对于较不稳定的烷氧基羰基-和芳基硝酸，可以将粗制的硝酸直接加入环加成反应中。
• 1,3-Cycloaddition of nitrile oxides in ionic liquids. An easier route to 3-carboxy isoxazolines, potential constrained glutamic acid analogues
  作者：Dario Conti、Manuela Rodriquez、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01195-x

  日期：2003.7

  Several improvements in the cycloaddition of carboethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with different alkenes are observed in the ionic liquids [bmim][BF4] and [bmim][PF6]. The possibility of obtaining good yields of the corresponding isoxazolines opens the way towards parallel collections of glutamic acid (Glu) analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effect of Aqueous Polyethylene Glycol on 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzoylnitromethane/Ethyl 2-Nitroacetate with Dipolarophiles: Green Synthesis of Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、Akula Raghunadh、T. Krishna、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201300712

  日期：2014.1.13

  A 1:1 mixture of water‐polyethylene glycol (PEG) facilitated the 1,3‐dipolar cycloaddition of benzoylnitromethane/ethyl 2‐nitroacetate with terminal alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines under green conditions. The methodology is free from the use of any base, catalyst, dehydrating agent or hazardous solvent.

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。