ethyl 5-benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylate | 1184832-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(benzenesulfonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate；ethyl 5-(benzenesulfonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1184832-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: IAZBTKRTNXZFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 苯基乙烯基砜 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-benzenesulfonyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸乙酯和缺电子烯烃的迈克尔加成与环加成缩合

  摘要：

  硝基乙酸乙酯 ( 1 ) 与缺电子烯烃在碱存在下反应生成迈克尔加合物3或异恶唑啉环加合物4，这是由水消除产生的。两种产物的比例取决于反应条件和过程过程中的变化。两种反应的动力学曲线表明，环加成-缩合需要较长的诱导时间，在向催化体系中加入铜盐后会显着减少：诱导时间的下降导致环加合物4的比例增加，这通常是唯一的反应产物。这是关于选择性形成产品3和4的第一份报告通过调节催化系统从初级硝基化合物中提取。

  DOI：

  10.1002/chem.200802652

文献信息

• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。
• Conjugate Addition versus Cycloaddition/Condensation of Nitro Compounds in Water: Selectivity, Acid-Base Catalysis, and Induction Period
  作者：Luca Guideri、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.201202698

  日期：2013.1.7

  react in water as in chloroform with electron‐deficient dipolarophiles to give condensation or conjugate addition products under base catalysis. In general, high selectivity towards condensation is observed in water, with shorter induction periods than in chloroform. In water, condensations slowly occur even without base; kinetic profiles evidence the catalytic effect of the base, which should be related

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。