5-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole | 91748-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[4'-(Trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]-2H-tetrazole；5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 91748-22-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₄
• 分子量: 290.247
• InChiKey: XIWDDBIVCWTYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-联苯-2-甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到5-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  探测四唑和芳香环之间的极性-π 相互作用**

  摘要：

  使用合成、光谱、结构和量子化学分析研究了四唑环和芳环之间的非共价相互作用。我们的研究结果对基于四唑的药物和材料的合理设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/asia.202300192

文献信息

• Efficient, protection-free Suzuki–Miyaura synthesis of ortho-biphenyltetrazoles
  作者：Nicolas Cousaert、Patrick Toto、Nicolas Willand、Benoît Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.082

  日期：2005.9

  We describe an efficient protocol for the Suzuki-Miyaura synthesis of ortho-biphenyltetrazoles from non-protected 2-bromophenyltetrazole and arylboronic acids. The optimised conditions were achieved using [1, 1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) as catalyst and Na2CO3 as base. A panel of structurally diverse arylboronic acids was used to demonstrate the scope of the coupling procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Probing Polar‐π Interactions Between Tetrazoles and Aromatic Rings**
  作者：Jie Jian、Roel Hammink、Paul Tinnemans、F. Matthias Bickelhaupt、Jordi Poater、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/asia.202300192

  日期：2023.5.16

  Noncovalent interactions between the tetrazole ring and aromatic rings were studied using synthetic, spectroscopic, structural and quantum chemical analyses. Our findings have implications in rational design of tetrazole-based drugs and materials.

  使用合成、光谱、结构和量子化学分析研究了四唑环和芳环之间的非共价相互作用。我们的研究结果对基于四唑的药物和材料的合理设计具有重要意义。