α,α,α',α'-tetramethyldipropargylamine | 2809-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α,α,α',α'-tetramethyldipropargylamine
• 英文别名: 3,3,5,5-tetramethyldipropargylamine；Bis(1,1-dimethylprop-2-ynyl)amine；bis(1,1-dimethyl-2-propynyl)amine；tetramethyldipropargylamine；Bis-<1.1-dimethyl-propargyl>-amin；Di-(1,1-dimethyl-propin-2-yl)-amin；2-methyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)but-3-yn-2-amine
• CAS: 2809-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD03764398
• 分子量: 149.236
• InChiKey: IXWOSGPCLPGRMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α',α'-tetramethyldipropargylamine 在 W₂ Raney nickel 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到二叔戊基胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a series of highly hindered secondary amines, including bis(triethylcarbinyl)amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a014
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 氢氧化钾 、 氨 、 铜 作用下， 生成 α,α,α',α'-tetramethyldipropargylamine
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Amines. IV. Secondary and Tertiary Bispropargylic Amines and Their Hydrogenation Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a033

文献信息

• Cobalt-catalysed and -uncatalysed reactions of diynes with activated alkenes
  作者：Zhiming Zhou、Luigi Pietro Battaglia、Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Mario Nardelli、Corrado Pelizzi、Giovanni Predieri

  DOI：10.1039/c39900001632

  日期：——

  New double annulation reactions of 1,5-diynes with activated alkenes are catalysed by cobalt(0) complexes, and can also occur in the absence of cobalt to give new classes of compounds, containing exocyclic double bonds, if terminal methyl groups are present on the triple bonds.

  钴（0）配合物可催化新的1,5-二炔与活化烯烃的双环反应，如果不存在钴，也可在不存在钴的情况下发生新的双环化反应，从而生成包含环外双键的新型化合物。三键。
• Reactivity of cobalt(O) and cobalt(I) complexes with diynes towards CC, CN, and CC bonds. X-Ray structure of a cyclopentadienylcobaltacyclopentadiene complex
  作者：Zhiming Zhou、Luigi Pietro Battaglia、Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Mario Nardelli、Corrado Pelizzi、Giovanni Predieri

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80160-l

  日期：1991.10

  The reactivities towards triple and double bonds of some new cobaltacyclopentadiene complexes, derived from cobalt(O) and cobalt(I) complexes, have been compared. Their different abilities to undergo dissociation of ligands and the different stabilities of the resulting complexes account for the lower reactivity of cobalt(I) towards activated olefins. The crystal structure of a cyclopentadienylcob

  比较了从钴（O）和钴（I）配合物衍生的一些新的钴环戊二烯配合物对三键和双键的反应性。它们经历配体解离的不同能力以及所得络合物的不同稳定性导致了钴（I）对活化烯烃的较低反应性。描述了环戊二烯基钴环戊二烯（III）配合物的晶体结构。
• Activation of unsaturated substrates by cobalt complexes. Crystal structure and reactivity of a complex of octacarbonyl dicobalt with N-methylbis(α,α-dimethylpropargyl)amine
  作者：Luigi Pietro Battaglia、Daniele Delledonne、Mario Nardelli、Giovanni Predieri、Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Corrado Pelizzi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88055-6

  日期：1989.3

  A new complex of octacarbonyl dicobalt with N-methyl(α,α-dimethylpropargyl)amine was prepared and characterized by spectroscopic and X-ray diffraction methods. Each triple bond is coordinated to a hexacarbonyldicobalt fragment and each metal shows a pseudo-octahedral geometry. The structure of the free ligand having NH in place of N-methyl has also been determined for comparison.

  制备了八羰基二钴与N-甲基（α，α-二甲基炔丙基）胺的新型配合物，并通过光谱和X射线衍射法对其进行了表征。每个三键与一个六羰基二钴片段配位，并且每种金属均显示伪八面体几何形状。还已经确定了具有NH代替N-甲基的游离配体的结构用于比较。
• Diyne ring closure induced by palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Enrico Masarati、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99334-3

  日期：1983.10

  Reaction of tetraalkyl-substituted dipropargyl amines with carbon monoxide and water or alcohols at room temperature and atmospheric pressure in the presence of PdX2-thiourea as catalyst (X = Cl, Br, I) leads to pyrrolidine derivatives containing an exocyclic carbonyl group. The results are in accord with an initial attack of the carbomethoxy group on the triple bond.

  四烷基取代的二炔丙基胺与一氧化碳和水或醇在室温和大气压下，在作为催化剂的PdX 2-硫脲（X = Cl，Br，I）的存在下反应，生成含有环外羰基的吡咯烷衍生物。结果与碳甲氧基在三键上的初始攻击相符。
• Metal clusters as models of intermediates in organic syntheses. Reactions of the terminal dialkynes NR(CMe₂CCH)₂(R = H or Me) with [Ru₃(CO)₁₂]
  作者：Ermete Boroni、Mirco Costa、Giovanni Predieri、Enrico Sappa、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1039/dt9920002585

  日期：——

  The compound NMe(CMe2CCH)21 reacts with [Ru3(CO)12] giving a trinuclear cluster and a dinuclear ruthenacyclopentadiene derivative. Under the same conditions, NH(CMe2CCH)22 gives only the dinuclear ruthenacyclopentadiene derivative. The crystal structure of the trinuclear cluster [Ru3(CO)8(HC[graphic omitted]CHCCCMe2)] has been determined by X-ray diffraction: triclinic, space group P, with a= 15.607(8)

  化合物NMe（CMe 2 C CH）2 1与[Ru 3（CO）12 ]反应，得到三核簇和二核钌环戊二烯衍生物。在相同条件下，NH（CMe 2 C CH）2 2仅给出双核钌烷基环戊二烯衍生物。三核团簇[Ru 3（CO）8（HC [图中省略] CHCCCMe 2）]的晶体结构已通过X射线衍射测定：三斜晶系，空间群P，a = 15.607（8），b = 15.912 （7），c＝ 11.674（5）Å，α＝ 104.88（2），β＝ 90.01（3），γ＝ 103.53（2）°，Z＝ 4。晶体中存在两个独立但实际上相同的分子。在该结构中，通过一个配体1分子的部分环化并与CC CMe 2片段偶联形成的六碳原子链与所有三个钌原子相互作用。该团簇代表了一种罕见的衍生物实例，其特征在于与三个金属配位的六碳原子链。讨论了这种相互作用及其在有机产物合成中的作用。