3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]perhydrooxireno[2,3-c]azepine | 918954-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]perhydrooxireno[2,3-c]azepine
• 英文别名: 3-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 918954-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: OUFLBKOGEMNCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: toluene (108-88-3); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]perhydrooxireno[2,3-c]azepine 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(3S,4S)-N-p-toluenesulfonyl-4-azido-3-hydroxy-hexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  巴拉诺醇的全合成，第1部分。通过手性环氧化物和氮丙啶对映体合成六氢氮杂pine环

  摘要：

  描述了三种不同的天然产物Balanol（1）和ophiocordin（2）通往六氢氮杂unit单元的途径。常见的起始原料是手性环氧醇3，其被转化为Balanol降解产物10（方案1）或其适当保护的衍生物：15（方案2）和19（方案3）。第一条途径中的关键步骤是双环氮丙啶8的酸催化开环，其化学收率高（分离出71％），并且具有显着的区域选择性（98：2有利于所需的区域异构体）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00264-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]perhydrooxireno[2,3-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基sulf盐在环氧化物和氮丙啶稠合杂环的立体控制不对称合成中的应用：在合成（-）-巴拉诺醇中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602782

文献信息

• Total synthesis of balanol, part 2. Completion of the synthesis and investigation of the structure and reactivity of two key heterocyclic intermediates
  作者：David Tanner、Lars Tedenborg、Antonio Almario、Ingrid Pettersson、Ingeborg Csöregh、Nicholas M. Kelly、Pher G. Andersson、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00167-1

  日期：1997.3

  enantioselective total synthesis of the natural product (-)-balanol (1) is described. In addition to benzophenone fragment 8, key intermediates are chiral bicyclic aziridine 3 and the corresponding epoxide 4, both of which undergo highly regio- and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions, allowing control of the two stereogenic centres of the target molecule. The structure and reactivity

  描述了天然产物（-）-巴拉诺醇（1）的收敛对映选择性全合成。除二苯甲酮片段8外，关键的中间体是手性双环氮丙啶3和相应的环氧化物4，二者均进行高度区域和立体选择性的亲核开环反应，从而可以控制靶分子的两个立体中心。已经对3和4的结构和反应性进行了详细研究。
• The Use of Vinyl Sulfonium Salts in the Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Epoxide- and Aziridine-Fused Heterocycles: Application to the Synthesis of (−)-Balanol
  作者：Matthew G. Unthank、Nigel Hussain、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200602782

  日期：2006.10.27
• Total synthesis of balanol, part 1. Enantioselective synthesis of the hexahydroazepine ring via chiral epoxides and aziridines
  作者：David Tanner、Antonio Almario、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00264-9

  日期：1995.5

  Three different routes to the hexahydroazepine unit of the natural products balanol (1) and ophiocordin (2) are described. The common starting material is the chiral epoxy alcohol 3 which is converted to the balanol degradation product 10 (Scheme 1) or to suitably protected derivatives thereof: 15 (Scheme 2) and 19 (Scheme 3). A key step in the first route is the acid-catalysed ring-opening of bicyclic

  描述了三种不同的天然产物Balanol（1）和ophiocordin（2）通往六氢氮杂unit单元的途径。常见的起始原料是手性环氧醇3，其被转化为Balanol降解产物10（方案1）或其适当保护的衍生物：15（方案2）和19（方案3）。第一条途径中的关键步骤是双环氮丙啶8的酸催化开环，其化学收率高（分离出71％），并且具有显着的区域选择性（98：2有利于所需的区域异构体）。