tert-butyl ((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)carbamate | 1053656-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: 2-Tert-butyloxycarbonylaminomethyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole；tert-butyl N-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1053656-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: VCAVMMFVQZRQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC8抑制性2,5-二取代-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  恶二唑是在五元环中含有一个氧原子和两个氮原子的杂环化合物。在已知的四种恶二唑中，1,3,4-恶二唑已成为开发新药的重要结构基序，并且包含1,3,4-恶二唑核心的化合物具有广泛的生物活性。在这里，我们描述了一系列新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑（10a – 10j）作为I类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。使用计算机对接软件（Glide）设计和评估化合物的HDAC8选择性，并有机合成高对接得分最高且遵循Lipinski规则的前10种化合物。此外，进行了生物HDAC抑制和选择性测定以及抗增殖测定。在计算机和体外研究中，所有化合物（10a – 10j）均显示出显着的HDAC抑制作用，并表现出HDAC8选择性。在所有测试的化合物中，10b与FDA批准的vorinostat（SAHA）阳性对照相比，HDAC8具有明显的HDAC8抑制活性和更好的抗癌活性。讨论了与1,3,4-恶二唑和甘氨酸/丙

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.022
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl ((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC8抑制性2,5-二取代-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  恶二唑是在五元环中含有一个氧原子和两个氮原子的杂环化合物。在已知的四种恶二唑中，1,3,4-恶二唑已成为开发新药的重要结构基序，并且包含1,3,4-恶二唑核心的化合物具有广泛的生物活性。在这里，我们描述了一系列新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑（10a – 10j）作为I类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。使用计算机对接软件（Glide）设计和评估化合物的HDAC8选择性，并有机合成高对接得分最高且遵循Lipinski规则的前10种化合物。此外，进行了生物HDAC抑制和选择性测定以及抗增殖测定。在计算机和体外研究中，所有化合物（10a – 10j）均显示出显着的HDAC抑制作用，并表现出HDAC8选择性。在所有测试的化合物中，10b与FDA批准的vorinostat（SAHA）阳性对照相比，HDAC8具有明显的HDAC8抑制活性和更好的抗癌活性。讨论了与1,3,4-恶二唑和甘氨酸/丙

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.022

文献信息

• UV‐Induced 1,3,4‐Oxadiazole Formation from 5‐Substituted Tetrazoles and Carboxylic Acids in Flow
  作者：Luke Green、Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Simon Peace、Craig Jamieson

  DOI：10.1002/chem.202002896

  日期：2020.11.20

  A range of 1,3,4‐oxadiazoles have been synthesized using a UV‐B activated flow approach starting from carboxylic acids and 5‐substituted tetrazoles. The application of UV light represents an attractive alternative to the traditional thermolytic approach and has demonstrated comparable efficiency and versatility, with a diverse substrate scope, including the incorporation of highly substituted amino

  已使用UV-B活化流动法从羧酸和5-取代的四唑合成了1,3,4-恶二唑。紫外线的应用代表了传统热解方法的一种有吸引力的替代方法，并已证明具有可比的效率和多功能性，具有多种底物范围，包括掺入高度取代的氨基酸。
• Design and synthesis of novel HDAC8 inhibitory 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles containing glycine and alanine hybrids with anti cancer activity
  作者：Vijaya Rao Pidugu、Nagendra Sastry Yarla、Srinivasa Rao Pedada、Arunasree M. Kalle、A. Krishna Satya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.022

  日期：2016.11

  structural motif for the development of new drugs and the compounds containing 1,3,4-oxadiazole cores have a broad spectrum of biological activity. Herein, we describe the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles (10a–10j) as class I histone deacetylase (HDAC) inhibitors. The compounds were designed and evaluated for HDAC8 selectivity using in silico

  恶二唑是在五元环中含有一个氧原子和两个氮原子的杂环化合物。在已知的四种恶二唑中，1,3,4-恶二唑已成为开发新药的重要结构基序，并且包含1,3,4-恶二唑核心的化合物具有广泛的生物活性。在这里，我们描述了一系列新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑（10a – 10j）作为I类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。使用计算机对接软件（Glide）设计和评估化合物的HDAC8选择性，并有机合成高对接得分最高且遵循Lipinski规则的前10种化合物。此外，进行了生物HDAC抑制和选择性测定以及抗增殖测定。在计算机和体外研究中，所有化合物（10a – 10j）均显示出显着的HDAC抑制作用，并表现出HDAC8选择性。在所有测试的化合物中，10b与FDA批准的vorinostat（SAHA）阳性对照相比，HDAC8具有明显的HDAC8抑制活性和更好的抗癌活性。讨论了与1,3,4-恶二唑和甘氨酸/丙